قوة الأحماض والقواعد من البنية الجزيئية

ماذا تعرض

تعتمد قوة الحمض على سهولة انكسار الرابطة H–A وعلى استقرار القاعدة المرافقة A⁻. في الدورة الواحدة تحسم قطبية الرابطة (من CH₄ إلى HF)، وفي المجموعة الواحدة تحسم قوة الرابطة (من HF إلى HI). تسحب الذرات ذات السالبية الكهربائية العالية وذرات الأكسجين الإضافية الكثافة الإلكترونية وتوزع الشحنة السالبة (HOCl و HClO₄ وأحماض الكلوروإيثانويك)، وتدفعها مجموعات الألكيل في الاتجاه المعاكس، وفي أيونات الفينوكسيد تنتشر الشحنة في الحلقة. وفي الأمينات يستقبل زوج الإلكترونات الحر على النيتروجين H⁺: تجعله مجموعات الألكيل أكثر توافرًا، ويجعله انتشاره في حلقة البنزين أقل توافرًا، وفي الماء تؤثر أيضًا الروابط الهيدروجينية مع الأيون.

طريقة الاستخدام

في «الأحماض» اختر مجموعة من «قارن» ثم «المركب»، واقرأ pKa و Ka والمقياس، وفعّل «إظهار القاعدة المرافقة (نزع H⁺)». في «الأمينات (قواعد)» اختر «الأمين»، وبدّل «الطور» بين «في الماء» و«الطور الغازي»، وفعّل «إظهار الشكل المبرتن (الحمض المرافق)». في «الأمينات كمحبات للنواة» اضبط النسبة المولية ثم اضغط «ابدأ»، وكل تجربة تضيف صفًا إلى الجدول. وتعرض «بطاقات التفاعلات» أربعة تفاعلات. أجب عن أسئلة «اختبر نفسك» ثم اضغط «تحقّق».

المعاملات القابلة للتغيير

• الشاشة الأولى الأحماض, الأمينات (قواعد), الأمينات كمحبات للنواة, بطاقات التفاعلات
• الأحماض: مجموعة المقارنة هيدريدات الدورة الثانية, هاليدات الهيدروجين (المجموعة 17), أحماض الهيبوهالوز, الأحماض الأكسجينية للكلور, عدد ذرات الكلور, نوع الهالوجين, موقع ذرة الكلور, مجموعات الألكيل, أحماض بنزويك مستبدلة, الكحول والفينولات
• الأحماض: رقم المركب في المجموعة (1 = أضعف حمض) 1–7
• الأحماض: إظهار القاعدة المرافقة
• الأمينات: المركب NH₃, CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N, C₂H₅NH₂, (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N, C₆H₅NH₂, 4-CH₃C₆H₄NH₂, 4-NO₂C₆H₄NH₂
• الأمينات: الطور في الماء, الطور الغازي
• الأمينات: إظهار الشكل المبرتن
• محبات النواة: النسبة المولية بين NH₃ والبروموإيثان 0.25–20
• بطاقات التفاعلات: التفاعل كولبه, رايمر–تيمان, هيل–فولهارد–زيلنسكي, نزع الكربوكسيل
• بطاقات التفاعلات: المجموعة R (HVZ، نزع الكربوكسيل) R = CH₃, R = C₂H₅, R = C₆H₅
• بطاقات التفاعلات: الهالوجين (HVZ) Cl₂, Br₂

أسئلة للاستكشاف

1. لماذا يكون HF حمضًا أضعف بكثير من HI مع أن الفلور أعلى سالبية كهربائية؟
2. كيف تجعل كل ذرة كلور أحماض الكلوروإيثانويك أقوى، ولماذا يضعف التأثير على طول السلسلة؟
3. لماذا يكون الفينيل أمين قاعدة أضعف من الأمونيا بينما يكون الإيثيل أمين أقوى منها؟