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Säure- und Basenstärke aus der Molekülstruktur

ChemieSäuren, Basen und TitrationAlter 16–17

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Warum ist eine Säure stärker als eine andere? Verändern Sie Bindungspolarität und Bindungsstärke (Hydride der 2. Periode, Halogenwasserstoffe), Elektronegativität und Zahl der Sauerstoffatome (HOX, Sauerstoffsäuren des Chlors), elektronenziehende oder -schiebende Gruppen und ihren Abstand (Chlorethansäuren, Butansäuren und substituierte Benzoesäuren) sowie die Ladungsdelokalisation in Phenolat-Ionen; zeigen Sie die korrespondierende Base und lesen Sie den pKs auf einer Skala ab. Der Bildschirm Amine vergleicht die Basenstärke von NH₃, aliphatischen Aminen und Phenylamin in Wasser und in der Gasphase; der Bildschirm Nucleophile lässt Ammoniak mit Bromethan bis zu primären bis quartären Produkten reagieren; die Reaktionskarten zeigen die Kolbe-, Reimer–Tiemann- und Hell–Volhard–Zelinsky-Reaktion sowie die Decarboxylierung.

Lektion: Säure- und Basenstärke: induktiver Effekt, Delokalisation und Bindungsstärke

Was sie zeigt

Die Stärke einer Säure hängt davon ab, wie leicht die H–A-Bindung bricht und wie stabil die korrespondierende Base A⁻ ist. Innerhalb einer Periode entscheidet die Bindungspolarität (CH₄ bis HF), innerhalb einer Gruppe die Bindungsstärke (HF bis HI). Elektronegative Atome und zusätzliche Sauerstoffatome ziehen Elektronendichte ab und verteilen die negative Ladung (HOCl, HClO₄, Chlorethansäuren), Alkylgruppen schieben sie zurück, und in Phenolat-Ionen ist die Ladung in den Ring delokalisiert. Bei Aminen nimmt das freie Elektronenpaar des Stickstoffs H⁺ auf: Alkylgruppen machen es verfügbarer, die Delokalisation in einen Benzolring weniger verfügbar, und in Wasser zählen auch Wasserstoffbrücken zum Ion.

So funktioniert es

Wählen Sie bei Säuren unter Vergleich eine Reihe und eine Verbindung, lesen Sie pKs, Ks und die Skala ab und aktivieren Sie Korrespondierende Base zeigen (H⁺ abspalten). Wählen Sie bei Amine (Basen) ein Amin, schalten Sie die Phase zwischen In Wasser und Gasphase um und aktivieren Sie Protonierte Form zeigen (korrespondierende Säure). Stellen Sie bei Amine als Nucleophile das Stoffmengenverhältnis NH₃ : Bromethan ein und klicken Sie auf Start; jeder Durchlauf ergänzt eine Tabellenzeile. Die Reaktionskarten zeigen vier Reaktionen. Beantworten Sie den Selbsttest und klicken Sie auf Prüfen.

Einstellbare Parameter

  • Startbildschirm Säuren, Amine (Basen), Amine als Nucleophile, Reaktionskarten
  • Säuren: Vergleichsreihe Hydride der 2. Periode, Halogenwasserstoffe (Gruppe 17), Hypohalogenige Säuren HOX, Sauerstoffsäuren des Chlors, Anzahl der Cl-Atome, Welches Halogen, Stellung des Cl, Alkylgruppen, Substituierte Benzoesäuren, Alkohol und Phenole
  • Säuren: Nummer der Verbindung in der Reihe (1 = schwächste Säure) 1–7
  • Säuren: korrespondierende Base zeigen
  • Amine: Verbindung NH₃, CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N, C₂H₅NH₂, (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N, C₆H₅NH₂, 4-CH₃C₆H₄NH₂, 4-NO₂C₆H₄NH₂
  • Amine: Phase In Wasser, Gasphase
  • Amine: protonierte Form zeigen
  • Nucleophile: Stoffmengenverhältnis NH₃ : Bromethan 0,25–20
  • Reaktionskarten: Reaktion Kolbe, Reimer–Tiemann, Hell–Volhard–Zelinsky, Decarboxylierung
  • Reaktionskarten: Rest R (HVZ, Decarboxylierung) R = CH₃, R = C₂H₅, R = C₆H₅
  • Reaktionskarten: Halogen (HVZ) Cl₂, Br₂

Fragen zum Erkunden

  1. Warum ist HF eine viel schwächere Säure als HI, obwohl Fluor elektronegativer ist?
  2. Wie macht jedes Chloratom Chlorethansäuren stärker, und warum klingt der Effekt entlang der Kette ab?
  3. Warum ist Phenylamin eine schwächere Base als Ammoniak, Ethylamin aber eine stärkere?

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