Fuerza de ácidos y bases a partir de la estructura molecular
QuímicaÁcidos, bases y valoraciónEdades 16–17
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¿Por qué un ácido es más fuerte que otro? Cambia la polaridad y la fuerza del enlace (hidruros del periodo 2, haluros de hidrógeno), la electronegatividad y el número de oxígenos (HOX, oxoácidos del cloro), los grupos atractores o donadores y su distancia (ácidos cloroetanoicos, butanoicos y benzoicos sustituidos) y la deslocalización de carga en los fenóxidos; muestra la base conjugada y lee el pKa en una escala. La pantalla Aminas compara la fuerza básica de NH₃, aminas alifáticas y fenilamina en agua y en fase gaseosa; la de Nucleófilos hace reaccionar amoníaco con bromoetano hasta productos primarios a cuaternarios; las Fichas de reacciones muestran las reacciones de Kolbe, Reimer–Tiemann, Hell–Volhard–Zelinsky y la descarboxilación.
Lección: Fuerza de ácidos y bases: efecto inductivo, deslocalización y fuerza de enlace
Qué muestra
La fuerza de un ácido depende de lo fácil que se rompe el enlace H–A y de lo estable que es la base conjugada A⁻. En un periodo decide la polaridad del enlace (de CH₄ a HF); en un grupo, la fuerza del enlace (de HF a HI). Los átomos electronegativos y los oxígenos extra alejan densidad electrónica y reparten la carga negativa (HOCl, HClO₄, ácidos cloroetanoicos), los grupos alquilo la empujan de vuelta y en los fenóxidos la carga se deslocaliza en el anillo. En las aminas el par solitario del nitrógeno acepta H⁺: los alquilos lo hacen más disponible, la deslocalización en un anillo bencénico menos, y en agua también importan los puentes de hidrógeno con el ion.
Cómo usarla
En Ácidos, elige un grupo en Comparar y un Compuesto, lee pKa, Ka y la escala, y marca Ver base conjugada (quitar H⁺). En Aminas (bases), elige una Amina, cambia la Fase entre En agua y Fase gaseosa, y marca Ver forma protonada (ácido conjugado). En Aminas como nucleófilos, ajusta la Relación molar NH₃ : bromoetano y pulsa Iniciar; cada ensayo añade una fila a la tabla. Las Fichas de reacciones muestran cuatro reacciones. Responde en Ponte a prueba y pulsa Comprobar.
Parámetros que puedes cambiar
- Pantalla inicial Ácidos, Aminas (bases), Aminas como nucleófilos, Fichas de reacciones
- Ácidos: grupo de comparación Hidruros del periodo 2, Haluros de hidrógeno (grupo 17), Ácidos hipohalosos HOX, Oxoácidos del cloro, Número de átomos de Cl, Qué halógeno, Posición del Cl, Grupos alquilo, Ácidos benzoicos sustituidos, Alcohol y fenoles
- Ácidos: número del compuesto en el grupo (1 = ácido más débil) 1–7
- Ácidos: ver base conjugada
- Aminas: compuesto NH₃, CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N, C₂H₅NH₂, (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N, C₆H₅NH₂, 4-CH₃C₆H₄NH₂, 4-NO₂C₆H₄NH₂
- Aminas: fase En agua, Fase gaseosa
- Aminas: ver forma protonada
- Nucleófilos: relación molar NH₃ : bromoetano 0,25–20
- Fichas de reacciones: reacción Kolbe, Reimer–Tiemann, Hell–Volhard–Zelinsky, Descarboxilación
- Fichas de reacciones: grupo R (HVZ, descarboxilación) R = CH₃, R = C₂H₅, R = C₆H₅
- Fichas de reacciones: halógeno (HVZ) Cl₂, Br₂
Preguntas para explorar
- ¿Por qué HF es un ácido mucho más débil que HI aunque el flúor sea más electronegativo?
- ¿Cómo hace cada átomo de cloro más fuerte a los ácidos cloroetanoicos y por qué el efecto se apaga a lo largo de la cadena?
- ¿Por qué la fenilamina es una base más débil que el amoníaco y la etilamina más fuerte?
