Força de ácidos e bases a partir da estrutura molecular
QuímicaÁcidos, bases e titulaçãoIdades 16–17
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Por que um ácido é mais forte que outro? Mude a polaridade e a força da ligação (hidretos do período 2, haletos de hidrogênio), a eletronegatividade e o número de oxigênios (HOX, oxiácidos do cloro), grupos retiradores ou doadores de elétrons e sua distância (ácidos cloroetanoicos, butanoicos e benzoicos substituídos) e a deslocalização de carga nos fenóxidos; mostre a base conjugada e leia o pKa numa escala. A tela Aminas compara a força básica de NH₃, aminas alifáticas e fenilamina em água e na fase gasosa; a tela Nucleófilos faz a amônia reagir com bromoetano até produtos primários a quaternários; as Fichas de reações mostram as reações de Kolbe, Reimer–Tiemann, Hell–Volhard–Zelinsky e a descarboxilação.
Aula: Força de ácidos e bases: efeito indutivo, deslocalização e força da ligação
O que mostra
A força de um ácido depende de quão fácil a ligação H–A se rompe e de quão estável é a base conjugada A⁻. Num período decide a polaridade da ligação (de CH₄ a HF); num grupo, a força da ligação (de HF a HI). Átomos eletronegativos e oxigênios extras afastam densidade eletrônica e espalham a carga negativa (HOCl, HClO₄, ácidos cloroetanoicos), grupos alquila a empurram de volta e nos fenóxidos a carga se deslocaliza no anel. Nas aminas o par isolado do nitrogênio aceita H⁺: grupos alquila o tornam mais disponível, a deslocalização num anel benzênico menos, e em água também contam as ligações de hidrogênio com o íon.
Como usar
Em Ácidos, escolha um conjunto em Comparar e um Composto, leia pKa, Ka e a escala, e marque Ver base conjugada (retirar H⁺). Em Aminas (bases), escolha uma Amina, troque a Fase entre Em água e Fase gasosa, e marque Ver forma protonada (ácido conjugado). Em Aminas como nucleófilos, ajuste a Razão molar NH₃ : bromoetano e clique em Iniciar; cada ensaio acrescenta uma linha à tabela. As Fichas de reações mostram quatro reações. Responda em Teste você mesmo e clique em Verificar.
Parâmetros que você pode mudar
- Tela inicial Ácidos, Aminas (bases), Aminas como nucleófilos, Fichas de reações
- Ácidos: conjunto de comparação Hidretos do período 2, Haletos de hidrogênio (grupo 17), Ácidos hipo-halosos HOX, Oxiácidos do cloro, Número de átomos de Cl, Qual halogênio, Posição do Cl, Grupos alquila, Ácidos benzoicos substituídos, Álcool e fenóis
- Ácidos: número do composto no conjunto (1 = ácido mais fraco) 1–7
- Ácidos: ver base conjugada
- Aminas: composto NH₃, CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N, C₂H₅NH₂, (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N, C₆H₅NH₂, 4-CH₃C₆H₄NH₂, 4-NO₂C₆H₄NH₂
- Aminas: fase Em água, Fase gasosa
- Aminas: ver forma protonada
- Nucleófilos: razão molar NH₃ : bromoetano 0,25–20
- Fichas de reações: reação Kolbe, Reimer–Tiemann, Hell–Volhard–Zelinsky, Descarboxilação
- Fichas de reações: grupo R (HVZ, descarboxilação) R = CH₃, R = C₂H₅, R = C₆H₅
- Fichas de reações: halogênio (HVZ) Cl₂, Br₂
Perguntas para explorar
- Por que HF é um ácido muito mais fraco que HI, embora o flúor seja mais eletronegativo?
- Como cada átomo de cloro deixa os ácidos cloroetanoicos mais fortes, e por que o efeito some ao longo da cadeia?
- Por que a fenilamina é uma base mais fraca que a amônia, enquanto a etilamina é mais forte?
