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Force des acides et des bases à partir de la structure

ChimieAcides, bases et titrages16–17 ans

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Pourquoi un acide est-il plus fort qu'un autre ? Faites varier la polarité et la force de la liaison (hydrures de la période 2, halogénures d'hydrogène), l'électronégativité et le nombre d'atomes d'oxygène (HOX, oxoacides du chlore), les groupes attracteurs ou donneurs et leur distance (acides chloroéthanoïques, butanoïques et benzoïques substitués) et la délocalisation de charge dans les phénolates ; affichez la base conjuguée et lisez le pKa sur une échelle. L'écran Amines compare la basicité de NH₃, des amines aliphatiques et de l'aniline dans l'eau et en phase gazeuse ; l'écran Nucléophiles fait réagir l'ammoniac avec le bromoéthane jusqu'aux produits primaires à quaternaires ; les Fiches de réactions présentent les réactions de Kolbe, de Reimer–Tiemann, de Hell–Volhard–Zelinsky et la décarboxylation.

Leçon : Force des acides et des bases : effet inductif, délocalisation et force de liaison

Ce qu’elle montre

La force d'un acide dépend de la facilité avec laquelle la liaison H–A se rompt et de la stabilité de la base conjuguée A⁻. Dans une période, la polarité de la liaison décide (de CH₄ à HF) ; dans un groupe, c'est la force de la liaison (de HF à HI). Les atomes électronégatifs et les oxygènes supplémentaires attirent la densité électronique et répartissent la charge négative (HOCl, HClO₄, acides chloroéthanoïques), les groupes alkyle la repoussent, et dans les phénolates la charge est délocalisée dans le cycle. Pour les amines, le doublet de l'azote capte H⁺ : les groupes alkyle le rendent plus disponible, la délocalisation dans un cycle benzénique moins, et dans l'eau les liaisons hydrogène avec l'ion comptent aussi.

Mode d’emploi

Dans Acides, choisissez une série dans Comparer et un Composé, lisez pKa, Ka et l'échelle, puis cochez Afficher la base conjuguée (retirer H⁺). Dans Amines (bases), choisissez une Amine, basculez la Phase entre Dans l'eau et Phase gazeuse, et cochez Afficher la forme protonée (acide conjugué). Dans Amines nucléophiles, réglez le Rapport molaire NH₃ : bromoéthane et cliquez sur Lancer ; chaque essai ajoute une ligne au tableau. Les Fiches de réactions présentent quatre réactions. Répondez dans Vérifiez vos acquis et cliquez sur Vérifier.

Paramètres modifiables

  • Écran de départ Acides, Amines (bases), Amines nucléophiles, Fiches de réactions
  • Acides : série à comparer Hydrures de la période 2, Halogénures d'hydrogène (groupe 17), Acides hypohalogéneux HOX, Oxoacides du chlore, Nombre d'atomes de Cl, Quel halogène, Position du Cl, Groupes alkyle, Acides benzoïques substitués, Alcool et phénols
  • Acides : numéro du composé dans la série (1 = acide le plus faible) 1–7
  • Acides : afficher la base conjuguée
  • Amines : composé NH₃, CH₃NH₂, (CH₃)₂NH, (CH₃)₃N, C₂H₅NH₂, (C₂H₅)₂NH, (C₂H₅)₃N, C₆H₅NH₂, 4-CH₃C₆H₄NH₂, 4-NO₂C₆H₄NH₂
  • Amines : phase Dans l'eau, Phase gazeuse
  • Amines : afficher la forme protonée
  • Nucléophiles : rapport molaire NH₃ : bromoéthane 0,25–20
  • Fiches de réactions : réaction Kolbe, Reimer–Tiemann, Hell–Volhard–Zelinsky, Décarboxylation
  • Fiches de réactions : groupe R (HVZ, décarboxylation) R = CH₃, R = C₂H₅, R = C₆H₅
  • Fiches de réactions : halogène (HVZ) Cl₂, Br₂

Questions à explorer

  1. Pourquoi HF est-il un acide bien plus faible que HI alors que le fluor est plus électronégatif ?
  2. Comment chaque atome de chlore renforce-t-il les acides chloroéthanoïques, et pourquoi l'effet s'atténue-t-il le long de la chaîne ?
  3. Pourquoi l'aniline est-elle une base plus faible que l'ammoniac alors que l'éthylamine est plus forte ?

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