البنزين – عدم تمركز الإلكترونات والاستبدال الإلكتروفيلي
الكيمياءالكيمياء العضوية16–17 سنة
جارٍ التحميل…
سجّل الدخول للتشغيلقارن نموذج كيكوليه للبنزين بنظام π غير المتمركز باستخدام المحتوى الحراري للهدرجة (المتوقع −360 والمقيس −208 kJ/mol) وأطوال الروابط واختبار ماء البروم. وتعرض شاشة الآلية بالحركة النيترة والبرومة وألكلة فريدل–كرافتس وأسيلتها بالأسهم المنحنية: تكوين الإلكتروفيل، والوسيط أيون الأرينيوم، وفقد H⁺، واستعادة العامل الحفاز، مع مخطط الطاقة.
الدرس: الأرينات: بنية البنزين والاستبدال الإلكتروفيلي
ماذا تعرض
اقترح كيكوليه أن في البنزين روابط أحادية وثنائية متبادلة، لكن الأدلة تخالف ذلك. فهدرجة الهكسين الحلقي تطلق 120 kJ/mol، فيُتوقع أن تطلق ثلاث روابط C=C مقدار 360 kJ/mol؛ أما البنزين فلا يطلق إلا نحو 208 kJ/mol، أي أنه أكثر استقرارًا بنحو 150 kJ/mol. وطول روابط C–C الست كلها 139 pm، بين الرابطة الأحادية (154 pm) والثنائية (134 pm)، ولا يزيل البنزين لون ماء البروم. فإلكترونات π الستة غير متمركزة على الحلقة. لذلك يتفاعل البنزين بالاستبدال الإلكتروفيلي الذي يحافظ على النظام غير المتمركز: تهاجم إلكترونات π إلكتروفيلًا، ويتكوّن أيون الأرينيوم، ثم يعيد فقد H⁺ الحلقة.
طريقة الاستخدام
في شاشة «بنية البنزين» اختر «النموذج» وقارن أطوال الروابط. اختر جزيئًا من «الهدرجة»، وتوقّع ΔH، ثم اضغط «إضافة H₂ (قياس ΔH)» لتظهر القيمة المقيسة. اضغط «رجّ مع ماء البروم» لتقارن الهكسين الحلقي بالبنزين. وفي شاشة «الاستبدال الإلكتروفيلي» اختر «التفاعل»، واستخدم «تشغيل» أو «الخطوة التالية» لتتبع الأسهم المنحنية ومخطط الطاقة.
المعاملات القابلة للتغيير
- الشاشة بنية البنزين, الاستبدال الإلكتروفيلي
- نموذج البنزين كيكوليه, الرنين (صيغتا كيكوليه), نظام π غير متمركز
- الجزيء المهدرج الهكسين الحلقي, هكسا-1,3-دايين الحلقي, البنزين
- تفاعل الاستبدال النيترة, البرومة, ألكلة فريدل–كرافتس, أسيلة فريدل–كرافتس
أسئلة للاستكشاف
- لماذا يكون المحتوى الحراري لهدرجة البنزين أقل طردًا للحرارة بكثير من ثلاثة أضعاف قيمته للهكسين الحلقي؟
- ما الدليل على أن روابط الكربون–كربون الست في البنزين متماثلة؟
- لماذا يتفاعل البنزين مع الإلكتروفيلات بالاستبدال لا بالإضافة؟
