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Benceno – Deslocalización y sustitución electrófila

QuímicaQuímica orgánicaEdades 16–17

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Compara la estructura de Kekulé del benceno con un sistema π deslocalizado usando las entalpías de hidrogenación (prevista −360, medida −208 kJ/mol), las longitudes de enlace y la prueba con agua de bromo. La pantalla del mecanismo anima con flechas curvas la nitración, la bromación y la alquilación y acilación de Friedel-Crafts: formación del electrófilo, ion arenio intermedio, pérdida de H⁺ y regeneración del catalizador, con un perfil de energía.

Lección: Arenos: estructura del benceno y sustitución electrófila

Qué muestra

Kekulé propuso enlaces simples y dobles alternados en el benceno, pero los datos no coinciden. Hidrogenar ciclohexeno libera 120 kJ/mol, así que tres enlaces C=C deberían liberar 360 kJ/mol; el benceno libera solo unos 208 kJ/mol, por lo que es unos 150 kJ/mol más estable. Los seis enlaces C–C miden 139 pm, entre un enlace simple (154 pm) y uno doble (134 pm), y el benceno no decolora el agua de bromo. Sus seis electrones π están deslocalizados en el anillo. Por eso el benceno reacciona por sustitución electrófila, que conserva el sistema deslocalizado: los electrones π atacan a un electrófilo, se forma un ion arenio y la pérdida de H⁺ restaura el anillo.

Cómo usarla

En la pantalla Estructura del benceno, elige un Modelo y compara las longitudes de enlace. Elige una molécula en Hidrogenación, predice ΔH y pulsa Añadir H₂ (medir ΔH) para ver el valor medido. Pulsa Agitar con agua de bromo para comparar ciclohexeno y benceno. En la pantalla Sustitución electrófila, elige una Reacción y usa Reproducir o Paso siguiente para seguir las flechas curvas y el perfil de energía.

Parámetros que puedes cambiar

  • Pantalla Estructura del benceno, Sustitución electrófila
  • Modelo del benceno Kekulé, Resonancia (dos estructuras de Kekulé), Sistema π deslocalizado
  • Molécula hidrogenada Ciclohexeno, Ciclohexa-1,3-dieno, Benceno
  • Reacción de sustitución Nitración, Bromación, Alquilación de Friedel-Crafts, Acilación de Friedel-Crafts

Preguntas para explorar

  1. ¿Por qué la entalpía de hidrogenación del benceno es mucho menos exotérmica que el triple de la del ciclohexeno?
  2. ¿Qué pruebas muestran que los seis enlaces carbono–carbono del benceno son iguales?
  3. ¿Por qué el benceno reacciona con electrófilos por sustitución y no por adición?

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