آليتا الاستبدال النيوكليوفيلي SN1 وSN2
الكيمياءالكيمياء العضوية17–18 سنة
جارٍ التحميل…
سجّل الدخول للتشغيليمكن أن تسلك تفاعلات الاستبدال في هاليدات الألكيل أحد مسارين: SN2 في خطوة واحدة، إذ يهاجم النيوكليوفيل من الخلف بينما تغادر المجموعة المغادرة، أو SN1 في خطوتين عبر أيون كربونيوم. اختر رتبة ذرة الكربون والمذيب لترى أي الآليتين تسود، مع مخطط طاقة يبيّن الحالة الانتقالية وطاقة التنشيط.
الدرس: آليات التفاعل في الكيمياء العضوية
ماذا تعرض
تتفاعل هاليدات الألكيل مع النيوكليوفيلات مثل OH⁻ بآليتين حدّيتين. في SN2 يهاجم النيوكليوفيل ذرة الكربون من الجهة المقابلة للبروم؛ فيتكوّن الرابط الجديد وينكسر القديم معًا في خطوة واحدة عبر حالة انتقالية واحدة، وينقلب الترتيب الفراغي. وتعتمد السرعة على [RBr] و[OH⁻] كليهما. أما في SN1 فتنكسر الرابطة C–Br أولًا لتعطي أيون كربونيوم مستويًا، يُهاجَم بعد ذلك من أي جهة، فتعتمد السرعة على [RBr] وحده. وتحدد الإعاقة الفراغية حول ذرة الكربون، واستقرار أيون الكربونيوم، وطريقة إحاطة المذيب بالأيونات أيّ المسارين يسود.
طريقة الاستخدام
ابدأ بمادة أولية في مذيب غير بروتوني، واضغط «▶ ابدأ» أو اسحب منزلق «التقدم»، وتابع مخطط الطاقة ذا القمة الواحدة. ثم اضبط «رتبة ذرة الكربون» على ثالثية و«المذيب» على بروتوني، وقارن المسار ذا الخطوتين وانخفاضه عند أيون الكربونيوم. استخدم زر «عرض SN1» أو «عرض SN2» للتبديل بين الآليتين، واقرأ النسبة SN2 : SN1 وأنت تغيّر عاملًا واحدًا في كل مرة.
المعاملات القابلة للتغيير
- رتبة ذرة الكربون الحاملة للهالوجين أولية (CH₃CH₂Br), ثانوية ((CH₃)₂CHBr), ثالثية ((CH₃)₃CBr)
- المذيب قطبي بروتوني (الماء، الإيثانول), قطبي غير بروتوني (الأسيتون، DMSO)
أسئلة للاستكشاف
- لماذا يتفاعل (CH₃)₃CBr بآلية SN1 كليًا تقريبًا، بينما يتفاعل CH₃CH₂Br بآلية SN2؟
- أي خطوة تحدد السرعة في SN1، وكيف تتعرف عليها في مخطط الطاقة؟
- كيف يؤثر الانتقال من مذيب بروتوني إلى مذيب غير بروتوني في النسبة SN2 : SN1 لهاليد ألكيل ثانوي؟
