Benzena – Delokalisasi dan substitusi elektrofilik
KimiaKimia organikUsia 16–17
Memuat…
Masuk untuk memainkanBandingkan struktur Kekulé benzena dengan sistem π terdelokalisasi melalui entalpi hidrogenasi (perkiraan −360, terukur −208 kJ/mol), panjang ikatan, dan uji air brom. Layar mekanisme menganimasikan nitrasi, brominasi, serta alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts dengan panah lengkung: pembentukan elektrofil, ion arenium sebagai zat antara, pelepasan H⁺, dan regenerasi katalis, lengkap dengan profil energi.
Pelajaran: Arena: struktur benzena dan substitusi elektrofilik
Yang ditunjukkan
Kekulé mengusulkan ikatan tunggal dan rangkap yang berselang-seling pada benzena, tetapi data tidak sesuai. Hidrogenasi sikloheksena melepaskan 120 kJ/mol, jadi tiga ikatan C=C seharusnya melepaskan 360 kJ/mol; benzena hanya melepaskan sekitar 208 kJ/mol, sehingga sekitar 150 kJ/mol lebih stabil. Keenam ikatan C–C panjangnya 139 pm, di antara ikatan tunggal (154 pm) dan rangkap (134 pm), dan benzena tidak menghilangkan warna air brom. Enam elektron π-nya terdelokalisasi di seluruh cincin. Karena itu benzena bereaksi melalui substitusi elektrofilik yang mempertahankan sistem terdelokalisasi: elektron π menyerang elektrofil, ion arenium terbentuk, dan pelepasan H⁺ memulihkan cincin.
Cara menggunakan
Di layar Struktur benzena, pilih Model dan bandingkan panjang ikatan. Pilih molekul pada Hidrogenasi, perkirakan ΔH, lalu klik Tambah H₂ (ukur ΔH) untuk melihat nilai terukur. Klik Kocok dengan air brom untuk membandingkan sikloheksena dan benzena. Di layar Substitusi elektrofilik, pilih Reaksi lalu gunakan Putar atau Langkah berikutnya untuk mengikuti panah lengkung dan profil energi.
Parameter yang dapat diubah
- Layar Struktur benzena, Substitusi elektrofilik
- Model benzena Kekulé, Resonansi (dua struktur Kekulé), Sistem π terdelokalisasi
- Molekul yang dihidrogenasi Sikloheksena, Sikloheksa-1,3-diena, Benzena
- Reaksi substitusi Nitrasi, Brominasi, Alkilasi Friedel-Crafts, Asilasi Friedel-Crafts
Pertanyaan untuk dijelajahi
- Mengapa entalpi hidrogenasi benzena jauh kurang eksotermik dibandingkan tiga kali entalpi hidrogenasi sikloheksena?
- Bukti apa yang menunjukkan bahwa keenam ikatan karbon–karbon dalam benzena identik?
- Mengapa benzena bereaksi dengan elektrofil melalui substitusi, bukan adisi?
