Benzol – Delokalisierung und elektrophile Substitution
ChemieOrganische ChemieAlter 16–17
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Zum Starten anmeldenVergleichen Sie die Kekulé-Formel des Benzols mit einem delokalisierten π-Elektronensystem anhand der Hydrierungsenthalpien (erwartet −360, gemessen −208 kJ/mol), der Bindungslängen und der Probe mit Bromwasser. Der Mechanismus-Bildschirm zeigt Nitrierung, Bromierung sowie Friedel-Crafts-Alkylierung und -Acylierung mit Elektronenpfeilen: Bildung des Elektrophils, Arenium-Ion als Zwischenstufe, Abspaltung von H⁺ und Rückbildung des Katalysators, dazu ein Energiediagramm.
Lektion: Aromaten: Struktur des Benzols und elektrophile Substitution
Was sie zeigt
Kekulé schlug für Benzol abwechselnde Einfach- und Doppelbindungen vor, doch die Messwerte widersprechen. Die Hydrierung von Cyclohexen setzt 120 kJ/mol frei, drei C=C-Bindungen sollten also 360 kJ/mol liefern; Benzol setzt nur etwa 208 kJ/mol frei und ist damit rund 150 kJ/mol stabiler. Alle sechs C–C-Bindungen sind 139 pm lang, zwischen Einfach- (154 pm) und Doppelbindung (134 pm), und Benzol entfärbt Bromwasser nicht. Die sechs π-Elektronen sind über den Ring delokalisiert. Benzol reagiert deshalb durch elektrophile Substitution, die das delokalisierte System erhält: Die π-Elektronen greifen ein Elektrophil an, ein Arenium-Ion entsteht und die Abspaltung von H⁺ stellt den aromatischen Ring wieder her.
So funktioniert es
Wählen Sie im Bildschirm Benzolstruktur ein Modell und vergleichen Sie die Bindungslängen. Wählen Sie unter Hydrierung ein Molekül, sagen Sie ΔH voraus und klicken Sie auf H₂ addieren (ΔH messen), um den Messwert zu sehen. Mit Bromwasser schütteln vergleicht Cyclohexen und Benzol. Wählen Sie im Bildschirm Elektrophile Substitution eine Reaktion und verfolgen Sie mit Abspielen oder Nächster Schritt die Elektronenpfeile und das Energiediagramm.
Einstellbare Parameter
- Bildschirm Benzolstruktur, Elektrophile Substitution
- Benzolmodell Kekulé, Mesomerie (zwei Kekulé-Grenzformeln), Delokalisiertes π-System
- Hydriertes Molekül Cyclohexen, Cyclohexa-1,3-dien, Benzol
- Substitutionsreaktion Nitrierung, Bromierung, Friedel-Crafts-Alkylierung, Friedel-Crafts-Acylierung
Fragen zum Erkunden
- Warum ist die Hydrierungsenthalpie von Benzol viel weniger exotherm als das Dreifache der von Cyclohexen?
- Welche Befunde zeigen, dass alle sechs Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Benzol gleich sind?
- Warum reagiert Benzol mit Elektrophilen durch Substitution und nicht durch Addition?
