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Benzène – Délocalisation et substitution électrophile

ChimieChimie organique16–17 ans

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Comparez la formule de Kekulé du benzène à un système π délocalisé grâce aux enthalpies d’hydrogénation (prévue −360, mesurée −208 kJ/mol), aux longueurs de liaison et au test à l’eau de brome. L’écran du mécanisme anime avec des flèches courbes la nitration, la bromation et l’alkylation et l’acylation de Friedel-Crafts : formation de l’électrophile, ion arénium intermédiaire, perte de H⁺ et régénération du catalyseur, avec un profil énergétique.

Leçon : Composés aromatiques : structure du benzène et substitution électrophile

Ce qu’elle montre

Kekulé proposait des liaisons simples et doubles alternées dans le benzène, mais les mesures le contredisent. L’hydrogénation du cyclohexène libère 120 kJ/mol ; trois liaisons C=C devraient donc libérer 360 kJ/mol, or le benzène n’en libère qu’environ 208 : il est stabilisé d’environ 150 kJ/mol. Les six liaisons C–C mesurent 139 pm, entre une liaison simple (154 pm) et une double (134 pm), et le benzène ne décolore pas l’eau de brome. Ses six électrons π sont délocalisés sur le cycle. Le benzène réagit donc par substitution électrophile, qui conserve le système délocalisé : les électrons π attaquent un électrophile, un ion arénium se forme et la perte de H⁺ rétablit le cycle.

Mode d’emploi

Dans l’écran Structure du benzène, choisissez un Modèle et comparez les longueurs de liaison. Choisissez une molécule sous Hydrogénation, prévoyez ΔH puis cliquez sur Ajouter H₂ (mesurer ΔH) pour afficher la valeur mesurée. Cliquez sur Agiter avec l’eau de brome pour comparer cyclohexène et benzène. Dans l’écran Substitution électrophile, choisissez une Réaction et utilisez Lecture ou Étape suivante pour suivre les flèches courbes et le profil énergétique.

Paramètres modifiables

  • Écran Structure du benzène, Substitution électrophile
  • Modèle du benzène Kekulé, Mésomérie (deux formules de Kekulé), Système π délocalisé
  • Molécule hydrogénée Cyclohexène, Cyclohexa-1,3-diène, Benzène
  • Réaction de substitution Nitration, Bromation, Alkylation de Friedel-Crafts, Acylation de Friedel-Crafts

Questions à explorer

  1. Pourquoi l’enthalpie d’hydrogénation du benzène est-elle bien moins exothermique que trois fois celle du cyclohexène ?
  2. Quelles observations montrent que les six liaisons carbone–carbone du benzène sont identiques ?
  3. Pourquoi le benzène réagit-il avec les électrophiles par substitution plutôt que par addition ?

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