تصنيف الكحولات – تفاعلات الكحولات والفينول
الكيمياءالكيمياء العضوية16–17 سنة
جارٍ التحميل…
سجّل الدخول للتشغيلاختر الإيثانول (أولي) أو البروبان-2-ول (ثانوي) أو 2-ميثيل بروبان-2-ول (ثالثي) أو الفينول: ترسم المحاكاة الصيغة البنائية، وتبرز مجموعة –OH، وتعدّ ذرات الكربون المرتبطة بذرة الكربون الحاملة لـ –OH لتحديد رتبة الكحول. اختر كاشفًا (Na، أو CuO مع التسخين، أو H₂SO₄ المركز، أو ماء البروم، أو محلول NaOH) واضغط «تشغيل»: يُظهر أنبوب الاختبار النتيجة الصحيحة، من فقاعات H₂ أو راسب أبيض من 2,4,6-ثلاثي بروموفينول أو فلز نحاس أحمر أو عدم حدوث تفاعل، مع المعادلة وشروط درجة الحرارة.
الدرس: الكحولات: التصنيف، واستبدال هيدروجين –OH، ونزع الماء، والأكسدة؛ الفينول وتفاعله مع ماء البروم و NaOH
ماذا تعرض
تُصنَّف الكحولات إلى أولية وثانوية وثالثية بعدّ ذرات الكربون المرتبطة بذرة الكربون التي تحمل مجموعة –OH. وتحدد الرتبة سلوك الكحول في التفاعلات: يتأكسد الكحول الأولي إلى ألدهيد، والثانوي إلى كيتون، أما الكحول الثالثي فيقاوم الأكسدة لأن تلك الذرة لا تحمل هيدروجينًا تفقده. وفي الفينول ترتبط مجموعة –OH مباشرة بحلقة البنزين، لذلك يكون الفينول حمضًا ضعيفًا يتفاعل مع NaOH، ويستبدل البروم ذرات الهيدروجين في حلقته بسهولة. ويعطي نزع الماء بحمض H₂SO₄ المركز إيثرًا عند نحو 140 °C وألكينًا عند نحو 170 °C.
طريقة الاستخدام
ثبّت «الكاشف» وانتقل بين المركّبات واحدًا بعد آخر، واضغط «تشغيل» في كل مرة لتقارن النتائج الأربع. ثم ثبّت المركّب وغيّر الكاشف. مع «CuO مع التسخين» أو «H₂SO₄ مركز (نزع الماء)» حرّك منزلق «درجة الحرارة» لتجد الشروط التي يحتاجها كل تفاعل. توقّع كل نتيجة ورتبة الكحول قبل أن تضغط «تشغيل».
المعاملات القابلة للتغيير
- المركّب الإيثانول (أولي), البروبان-2-ول (ثانوي), 2-ميثيل بروبان-2-ول (ثالثي), الفينول C₆H₅OH
- الكاشف فلز الصوديوم, CuO مع التسخين, H₂SO₄ مركز (نزع الماء), ماء البروم, محلول NaOH
- درجة الحرارة 20–200 °C
- سرعة الحركة 0.5–3 ×
أسئلة للاستكشاف
- لماذا لا يتفاعل 2-ميثيل بروبان-2-ول مع CuO الساخن، بينما يحوّل البروبان-2-ول أكسيد النحاس الأسود إلى اللون الأحمر؟
- أي الكواشف تتفاعل مع الفينول ولا تتفاعل مع الإيثانول، وماذا يدل ذلك على حمضية الفينول؟
- عند أي درجة حرارة يحوّل H₂SO₄ المركز الإيثانول إلى ألكين بدلًا من إيثر؟