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Classe des alcools et réactions des alcools et du phénol

ChimieChimie organique16–17 ans

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Utiliser avec ma classe

Choisissez l’éthanol (primaire), le propan-2-ol (secondaire), le 2-méthylpropan-2-ol (tertiaire) ou le phénol : la simulation dessine la formule développée, met en évidence le groupe –OH et compte les carbones liés au carbone fonctionnel pour déterminer la classe. Choisissez un réactif (Na, CuO chauffé, H₂SO₄ concentré, eau de brome, solution de NaOH) et cliquez sur Lancer : le tube à essai montre le résultat correct — bulles de H₂, précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol, cuivre métallique rouge ou absence de réaction — avec l’équation et les conditions de température.

Leçon : Alcools : classe, substitution de l’hydrogène du –OH, déshydratation, oxydation ; le phénol et ses réactions avec l’eau de brome et NaOH

Ce qu’elle montre

Un alcool est primaire, secondaire ou tertiaire selon le nombre d’atomes de carbone liés au carbone qui porte le groupe –OH. Cette classe fixe sa réactivité : un alcool primaire s’oxyde en aldéhyde, un secondaire en cétone, tandis qu’un tertiaire résiste à l’oxydation car ce carbone n’a plus d’hydrogène à céder. Dans le phénol, le –OH est fixé directement sur le cycle benzénique ; le phénol est donc un acide faible qui réagit avec NaOH et subit facilement une substitution par le brome. La déshydratation par H₂SO₄ concentré donne un éther vers 140 °C et un alcène vers 170 °C.

Mode d’emploi

Gardez un Réactif fixe et passez en revue chaque Composé en cliquant sur Lancer à chaque fois, pour comparer les quatre résultats. Fixez ensuite le Composé et changez de Réactif. Avec CuO, chauffé ou H₂SO₄ concentré (déshydratation), déplacez le curseur Température pour trouver les conditions de chaque réaction. Demandez aux élèves de prévoir le résultat, et la classe de l’alcool, avant de cliquer sur Lancer.

Paramètres modifiables

  • Composé Éthanol (primaire), Propan-2-ol (secondaire), 2-Méthylpropan-2-ol (tertiaire), Phénol C₆H₅OH
  • Réactif Sodium métallique, CuO, chauffé, H₂SO₄ concentré (déshydratation), Eau de brome, Solution de NaOH
  • Température 20–200 °C
  • Vitesse d’animation 0,5–3 ×

Questions à explorer

  1. Pourquoi le 2-méthylpropan-2-ol ne réagit-il pas avec CuO chauffé, alors que le propan-2-ol rend rouge le CuO noir ?
  2. Quels réactifs réagissent avec le phénol mais pas avec l’éthanol, et que montre cela sur l’acidité du phénol ?
  3. À quelle température H₂SO₄ concentré transforme-t-il l’éthanol en alcène plutôt qu’en éther ?

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