Clasificación de los alcoholes y reacciones de alcoholes y fenol
QuímicaQuímica orgánicaEdades 16–17
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Elige etanol (primario), propan-2-ol (secundario), 2-metilpropan-2-ol (terciario) o fenol: la simulación dibuja la fórmula estructural, resalta el grupo –OH y cuenta los carbonos unidos al carbono que lleva el –OH para determinar su clase. Elige un reactivo (Na, CuO con calor, H₂SO₄ concentrado, agua de bromo, disolución de NaOH) y pulsa Ejecutar: el tubo de ensayo muestra el resultado correcto —burbujas de H₂, un precipitado blanco de 2,4,6-tribromofenol, cobre metálico rojo o ninguna reacción— junto con la ecuación y las condiciones de temperatura.
Lección: Alcoholes: clasificación, sustitución del hidrógeno del –OH, deshidratación, oxidación; el fenol y sus reacciones con agua de bromo y NaOH
Qué muestra
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios según cuántos carbonos están unidos al carbono que lleva el grupo –OH. Esa clase decide su reactividad: los primarios se oxidan a aldehídos y los secundarios a cetonas, mientras que los terciarios resisten la oxidación porque ese carbono no tiene hidrógeno que perder. En el fenol, el –OH está unido directamente al anillo bencénico, por lo que es un ácido débil que reacciona con NaOH y se sustituye fácilmente con bromo. La deshidratación con H₂SO₄ concentrado da un éter hacia 140 °C y un alqueno hacia 170 °C.
Cómo usarla
Mantén fijo un Reactivo y recorre cada Compuesto, pulsando Ejecutar cada vez, para comparar los cuatro resultados. Después fija el Compuesto y cambia el Reactivo. Con CuO, en caliente o H₂SO₄ concentrado (deshidratación), mueve la Temperatura para encontrar las condiciones que necesita cada reacción. Pide a los estudiantes que predigan el resultado, y la clase del alcohol, antes de pulsar Ejecutar.
Parámetros que puedes cambiar
- Compuesto Etanol (primario), Propan-2-ol (secundario), 2-Metilpropan-2-ol (terciario), Fenol C₆H₅OH
- Reactivo Sodio metálico, CuO, en caliente, H₂SO₄ concentrado (deshidratación), Agua de bromo, Disolución de NaOH
- Temperatura 20–200 °C
- Velocidad de animación 0,5–3 ×
Preguntas para explorar
- ¿Por qué el 2-metilpropan-2-ol no reacciona con CuO en caliente, mientras que el propan-2-ol vuelve rojo el CuO negro?
- ¿Qué reactivos reaccionan con el fenol pero no con el etanol, y qué indica esto sobre su acidez?
- ¿A qué temperatura el H₂SO₄ concentrado convierte el etanol en un alqueno en lugar de un éter?
