Einteilung der Alkohole und Reaktionen von Alkoholen und Phenol

ChemieOrganische ChemieAlter 16–17

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Wählen Sie Ethanol (primär), Propan-2-ol (sekundär), 2-Methylpropan-2-ol (tertiär) oder Phenol: Die Simulation zeichnet die Strukturformel, hebt die –OH-Gruppe hervor und zählt die C-Atome, die an das C-Atom mit der –OH-Gruppe gebunden sind, um die Alkoholklasse zu bestimmen. Wählen Sie ein Reagenz (Na, CuO unter Erhitzen, konz. H₂SO₄, Bromwasser, Natronlauge) und klicken Sie auf „Starten“: Das Reagenzglas zeigt das richtige Ergebnis – H₂-Bläschen, einen weißen Niederschlag von 2,4,6-Tribromphenol, rotes Kupfer oder keine Reaktion – zusammen mit Reaktionsgleichung und Temperaturbedingungen.

Lektion: Alkohole: Einteilung, Substitution des H-Atoms der –OH-Gruppe, Dehydratisierung, Oxidation; Phenol und seine Reaktionen mit Bromwasser und NaOH

Was sie zeigt

Alkohole werden als primär, sekundär oder tertiär eingeteilt, je nachdem, wie viele Kohlenstoffatome an das Kohlenstoffatom mit der –OH-Gruppe gebunden sind. Diese Einteilung bestimmt ihr Verhalten: Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, sekundäre zu Ketonen, während tertiäre der Oxidation widerstehen, weil dieses C-Atom kein Wasserstoffatom mehr abgeben kann. Beim Phenol sitzt die –OH-Gruppe direkt am Benzolring; Phenol ist daher eine schwache Säure, die mit NaOH reagiert und leicht mit Brom substituiert wird. Die Dehydratisierung mit konzentrierter H₂SO₄ liefert um 140 °C einen Ether und um 170 °C ein Alken.

So funktioniert es

Halten Sie ein Reagenz fest und gehen Sie jede Verbindung durch, jeweils mit Starten, damit die vier Ergebnisse vergleichbar sind. Halten Sie danach die Verbindung fest und wechseln Sie das Reagenz. Bei CuO, erhitzt oder Konz. H₂SO₄ (Dehydratisierung) verschieben Sie die Temperatur, um die nötigen Bedingungen jeder Reaktion zu finden. Lassen Sie die Lernenden das Ergebnis und die Einteilung des Alkohols vorhersagen, bevor sie auf Starten klicken.

Einstellbare Parameter

  • Verbindung Ethanol (primär), Propan-2-ol (sekundär), 2-Methylpropan-2-ol (tertiär), Phenol C₆H₅OH
  • Reagenz Natrium (Metall), CuO, erhitzt, Konz. H₂SO₄ (Dehydratisierung), Bromwasser, Natronlauge (NaOH)
  • Temperatur 20–200 °C
  • Animationsgeschwindigkeit 0,5–3 ×

Fragen zum Erkunden

  1. Warum reagiert 2-Methylpropan-2-ol nicht mit erhitztem CuO, während Propan-2-ol das schwarze CuO rot färbt?
  2. Welche Reagenzien reagieren mit Phenol, aber nicht mit Ethanol, und was zeigt das über die Acidität von Phenol?
  3. Bei welcher Temperatur macht konzentrierte H₂SO₄ aus Ethanol ein Alken statt eines Ethers?