Mecanismos de sustitución nucleófila SN1 y SN2
QuímicaQuímica orgánicaEdades 17–18
Úsala con tu clase: tus estudiantes la abren con un enlace o un código QR, sin crear una cuenta.
Sigue con Química orgánica
Las reacciones de sustitución de los haloalcanos pueden seguir dos vías: la SN2, en un solo paso, en la que el nucleófilo ataca por detrás mientras sale el grupo saliente, o la SN1, en dos pasos, que transcurre a través de un carbocatión. Elige el grado del carbono y el disolvente para ver qué mecanismo predomina, junto a un diagrama de energía con el estado de transición y la energía de activación.
Lección: Mecanismos de reacción en química orgánica
Qué muestra
Los haloalcanos reaccionan con nucleófilos como el OH⁻ mediante dos mecanismos límite. En la SN2 el nucleófilo ataca el carbono por el lado opuesto al bromo; la formación y la ruptura de enlaces ocurren a la vez, en un solo paso con un único estado de transición, y la configuración se invierte. La velocidad depende de [RBr] y de [OH⁻]. En la SN1 el enlace C–Br se rompe primero y se forma un carbocatión plano, atacado luego por cualquiera de sus caras, así que la velocidad depende solo de [RBr]. El impedimento estérico, la estabilidad del carbocatión y la solvatación de los iones deciden qué vía predomina.
Cómo usarla
Empieza con un sustrato primario en un disolvente aprótico, pulsa ▶ Ejecutar o arrastra el control Avance y sigue el diagrama de energía con un único máximo. Después cambia el Grado del carbono unido al halógeno a terciario y el Disolvente a prótico, y compara el perfil de dos pasos con el mínimo del carbocatión. Usa el botón Ver SN1 o Ver SN2 para cambiar de mecanismo y lee la proporción SN2 : SN1 mientras modificas un factor cada vez.
Parámetros que puedes cambiar
- Grado del carbono unido al halógeno Primario (CH₃CH₂Br), Secundario ((CH₃)₂CHBr), Terciario ((CH₃)₃CBr)
- Disolvente Polar prótico (agua, etanol), Polar aprótico (acetona, DMSO)
Preguntas para explorar
- ¿Por qué el (CH₃)₃CBr reacciona casi solo por SN1, mientras que el CH₃CH₂Br reacciona por SN2?
- ¿Qué paso determina la velocidad en la SN1 y cómo lo reconoces en el diagrama de energía?
- ¿Cómo afecta el paso de un disolvente prótico a uno aprótico a la proporción SN2 : SN1 de un haloalcano secundario?
