Nukleophile Substitution: Mechanismen SN1 und SN2
ChemieOrganische ChemieAlter 17–18
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Als Nächstes in Organische Chemie
Substitutionsreaktionen von Halogenalkanen können auf zwei Wegen verlaufen: einstufig nach SN2, wobei das Nukleophil von hinten angreift, während die Abgangsgruppe austritt, oder zweistufig nach SN1 über ein Carbokation. Wählen Sie den Substitutionsgrad des C-Atoms und das Lösungsmittel und sehen Sie, welcher Mechanismus überwiegt – zusammen mit einem Energiediagramm mit Übergangszustand und Aktivierungsenergie.
Lektion: Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie
Was sie zeigt
Halogenalkane reagieren mit Nukleophilen wie OH⁻ nach zwei Grenzmechanismen. Bei der SN2 greift das Nukleophil das C-Atom von der dem Brom abgewandten Seite an; Bindungsbildung und Bindungsbruch erfolgen gleichzeitig in einem Schritt über einen einzigen Übergangszustand, und die Konfiguration kehrt sich um. Die Geschwindigkeit hängt von [RBr] und [OH⁻] ab. Bei der SN1 bricht zuerst die C–Br-Bindung, und es entsteht ein planares Carbokation, das anschließend von beiden Seiten angegriffen wird; die Geschwindigkeit hängt daher nur von [RBr] ab. Sterische Hinderung, die Stabilität des Carbokations und die Solvatation der Ionen entscheiden, welcher Weg überwiegt.
So funktioniert es
Beginnen Sie mit einem primären Substrat in einem aprotischen Lösungsmittel, klicken Sie auf ▶ Starten oder ziehen Sie den Regler Verlauf, und verfolgen Sie das Energiediagramm mit nur einem Maximum. Stellen Sie dann den Grad des C-Atoms mit dem Halogen auf tertiär und das Lösungsmittel auf protisch, und vergleichen Sie das zweistufige Profil mit der Mulde des Carbokations. Mit SN1 ansehen bzw. SN2 ansehen wechseln Sie den Mechanismus; lesen Sie das Verhältnis SN2 : SN1 ab, während Sie jeweils nur einen Faktor ändern.
Einstellbare Parameter
- Grad des C-Atoms mit dem Halogen Primär (CH₃CH₂Br), Sekundär ((CH₃)₂CHBr), Tertiär ((CH₃)₃CBr)
- Lösungsmittel Polar protisch (Wasser, Ethanol), Polar aprotisch (Aceton, DMSO)
Fragen zum Erkunden
- Warum reagiert (CH₃)₃CBr fast ausschließlich nach SN1, CH₃CH₂Br dagegen nach SN2?
- Welcher Schritt ist bei der SN1 geschwindigkeitsbestimmend, und wie erkennen Sie ihn im Energiediagramm?
- Wie verändert der Wechsel von einem protischen zu einem aprotischen Lösungsmittel das Verhältnis SN2 : SN1 bei einem sekundären Halogenalkan?
