Mekanisme substitusi nukleofilik SN1 dan SN2
KimiaKimia organikUsia 17–18
Gunakan di kelas Anda: siswa membukanya lewat tautan atau kode QR, tanpa perlu akun.
Berikutnya di Kimia organik
Reaksi substitusi haloalkana dapat mengikuti dua jalur: SN2 satu tahap, ketika nukleofil menyerang dari belakang bersamaan dengan lepasnya gugus pergi, atau SN1 dua tahap yang melalui karbokation. Pilih jenis karbon dan pelarutnya untuk melihat mekanisme mana yang dominan, disertai diagram energi yang menunjukkan keadaan transisi dan energi aktivasi.
Pelajaran: Mekanisme reaksi dalam kimia organik
Yang ditunjukkan
Haloalkana bereaksi dengan nukleofil seperti OH⁻ melalui dua mekanisme batas. Pada SN2, nukleofil menyerang karbon dari sisi yang berlawanan dengan brom; pembentukan dan pemutusan ikatan terjadi bersamaan dalam satu tahap melalui satu keadaan transisi, dan konfigurasinya terbalik. Lajunya bergantung pada [RBr] dan [OH⁻]. Pada SN1, ikatan C–Br putus lebih dahulu membentuk karbokation datar, yang kemudian diserang dari kedua sisi, sehingga lajunya hanya bergantung pada [RBr]. Halangan sterik di sekitar karbon, kestabilan karbokation, dan cara pelarut mengelilingi ion menentukan jalur mana yang dominan.
Cara menggunakan
Mulailah dengan substrat primer dalam pelarut aprotik, tekan ▶ Jalankan atau geser penggeser Kemajuan, lalu ikuti diagram energi dengan satu puncak. Kemudian ubah Jenis karbon pembawa halogen menjadi tersier dan Pelarut menjadi protik, lalu bandingkan profil dua tahap dengan lembah karbokationnya. Gunakan tombol Lihat SN1 atau Lihat SN2 untuk berganti mekanisme, dan baca rasio SN2 : SN1 sambil mengubah satu faktor setiap kali.
Parameter yang dapat diubah
- Jenis karbon pembawa halogen Primer (CH₃CH₂Br), Sekunder ((CH₃)₂CHBr), Tersier ((CH₃)₃CBr)
- Pelarut Polar protik (air, etanol), Polar aprotik (aseton, DMSO)
Pertanyaan untuk dijelajahi
- Mengapa (CH₃)₃CBr hampir hanya bereaksi melalui SN1, sedangkan CH₃CH₂Br bereaksi melalui SN2?
- Tahap mana yang menentukan laju pada SN1, dan bagaimana Anda mengenalinya pada diagram energi?
- Bagaimana penggantian pelarut protik dengan pelarut aprotik memengaruhi rasio SN2 : SN1 pada haloalkana sekunder?
