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Mécanismes de substitution nucléophile SN1 et SN2

ChimieChimie organique17–18 ans

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Utiliser avec ma classe

Les réactions de substitution des halogénoalcanes peuvent suivre deux voies : la SN2 en une étape, où le nucléophile attaque par l’arrière pendant que le groupe partant s’en va, ou la SN1 en deux étapes, qui passe par un carbocation. Choisissez la classe du carbone et le solvant pour voir quel mécanisme domine, avec un diagramme énergétique montrant l’état de transition et l’énergie d’activation.

Leçon : Mécanismes réactionnels en chimie organique

Ce qu’elle montre

Les halogénoalcanes réagissent avec des nucléophiles comme OH⁻ selon deux mécanismes limites. Dans la SN2, le nucléophile attaque le carbone du côté opposé au brome ; la formation et la rupture des liaisons ont lieu en même temps, en une seule étape passant par un unique état de transition, et la configuration s’inverse. La vitesse dépend de [RBr] et de [OH⁻]. Dans la SN1, la liaison C–Br se rompt d’abord pour donner un carbocation plan, attaqué ensuite sur l’une ou l’autre face ; la vitesse ne dépend donc que de [RBr]. L’encombrement stérique, la stabilité du carbocation et la solvatation des ions décident de la voie dominante.

Mode d’emploi

Commencez par un substrat primaire dans un solvant aprotique, cliquez sur ▶ Lancer ou faites glisser le curseur Avancement, et suivez le diagramme énergétique à un seul maximum. Réglez ensuite la Classe du carbone portant l’halogène sur tertiaire et le Solvant sur protique, puis comparez le profil à deux étapes et le creux du carbocation. Le bouton Voir SN1 ou Voir SN2 change de mécanisme ; lisez le rapport SN2 : SN1 en modifiant un seul facteur à la fois.

Paramètres modifiables

  • Classe du carbone portant l’halogène Primaire (CH₃CH₂Br), Secondaire ((CH₃)₂CHBr), Tertiaire ((CH₃)₃CBr)
  • Solvant Polaire protique (eau, éthanol), Polaire aprotique (acétone, DMSO)

Questions à explorer

  1. Pourquoi (CH₃)₃CBr réagit-il presque uniquement par SN1, alors que CH₃CH₂Br réagit par SN2 ?
  2. Quelle étape est cinétiquement déterminante dans la SN1, et comment la repérez-vous sur le diagramme énergétique ?
  3. Comment le passage d’un solvant protique à un solvant aprotique modifie-t-il le rapport SN2 : SN1 d’un halogénoalcane secondaire ?

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