Mecanismos de substituição nucleofílica SN1 e SN2
QuímicaQuímica orgânicaIdades 17–18
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As reações de substituição dos haletos de alquila podem seguir dois caminhos: a SN2, em uma etapa, em que o nucleófilo ataca por trás enquanto o grupo de saída se afasta, ou a SN1, em duas etapas, que passa por um carbocátion. Escolha o grau do carbono e o solvente para ver qual mecanismo predomina, junto com um diagrama de energia que mostra o estado de transição e a energia de ativação.
Aula: Mecanismos de reação em química orgânica
O que mostra
Os haloalcanos reagem com nucleófilos como o OH⁻ por dois mecanismos-limite. Na SN2 o nucleófilo ataca o carbono pelo lado oposto ao bromo; a formação e a quebra das ligações ocorrem juntas, em uma única etapa com um só estado de transição, e a configuração se inverte. A velocidade depende de [RBr] e de [OH⁻]. Na SN1 a ligação C–Br se rompe primeiro, formando um carbocátion plano, que depois é atacado por qualquer um dos lados; assim, a velocidade depende apenas de [RBr]. O impedimento estérico, a estabilidade do carbocátion e a forma como o solvente envolve os íons decidem qual caminho predomina.
Como usar
Comece com um substrato primário em solvente aprótico, clique em ▶ Executar ou arraste o controle Progresso e acompanhe o diagrama de energia com um único pico. Depois mude o Grau do carbono ligado ao halogênio para terciário e o Solvente para prótico, e compare o perfil de duas etapas com o vale do carbocátion. Use o botão Ver SN1 ou Ver SN2 para trocar de mecanismo e leia a proporção SN2 : SN1 enquanto altera um fator de cada vez.
Parâmetros que você pode mudar
- Grau do carbono ligado ao halogênio Primário (CH₃CH₂Br), Secundário ((CH₃)₂CHBr), Terciário ((CH₃)₃CBr)
- Solvente Polar prótico (água, etanol), Polar aprótico (acetona, DMSO)
Perguntas para explorar
- Por que o (CH₃)₃CBr reage quase só por SN1, enquanto o CH₃CH₂Br reage por SN2?
- Qual etapa determina a velocidade na SN1 e como você a reconhece no diagrama de energia?
- Como a troca de um solvente prótico por um aprótico afeta a proporção SN2 : SN1 de um haloalcano secundário?
