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Polykondensation – Polyester (PET), Nylon-6,6 und Proteine

ChemieBiomoleküle und PolymereAlter 17–18

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Verknüpfen Sie Monomere mit zwei funktionellen Gruppen zu einer Polymerkette: Eine Dicarbonsäure und ein Diol ergeben PET (Esterbindungen), ein Diamin und eine Dicarbonsäure oder ein Dicarbonsäurechlorid ergeben Nylon-6,6 (Amidbindungen), Aminosäuren ergeben eine Peptidkette. Jede neue Bindung setzt ein Molekül H₂O oder HCl frei. Die Simulation zeigt die Wiederholungseinheit und die molare Masse der Kette, vergleicht mit der Polymerisation von Ethen und hydrolysiert die Kette zurück zu Monomeren.

Lektion: Polykondensation: Polyester, Polyamide und Peptide; Vergleich mit der Polymerisation; Hydrolyse von Polymeren

Was sie zeigt

Bei der Polykondensation verbinden sich Monomere mit zwei funktionellen Gruppen Ende an Ende, und an jeder Verknüpfung wird ein kleines Molekül frei. Eine Dicarbonsäure und ein Diol bilden einen Polyester wie PET mit Esterbindungen; ein Diamin und eine Dicarbonsäure oder ihr Säurechlorid bilden ein Polyamid wie Nylon-6,6 mit Amidbindungen; Aminosäuren bilden in Proteinen Peptidbindungen. Das Nebenprodukt ist Wasser oder Chlorwasserstoff, daher ist das Polymer leichter als die eingesetzten Monomere. Weil Ester- und Amidbindungen hydrolysiert werden können, lassen sich diese Polymere wieder in ihre Monomere zerlegen – anders als Polymerisate mit C–C-Rückgrat.

So funktioniert es

Wählen Sie ein Polymer, stellen Sie Monomere in der Kette und Geschwindigkeit ein und beobachten Sie, wie jedes Monomer angehängt wird und H₂O oder HCl entweicht. Tippen Sie auf ein schwebendes Monomer, um es selbst anzuhängen. Mit Hydrolysieren schneidet Wasser die Bindungen, Polymer bilden startet neu, Zurücksetzen stellt die Einstellungen wieder her. Vergleichen Sie die Spalten der Tabelle.

Einstellbare Parameter

  • Polymer PET (Polyester): Dicarbonsäure + Diol, Nylon-6,6: Diamin + Dicarbonsäure, Nylon-6,6: Diamin + Dicarbonsäurechlorid, Protein: Aminosäuren → Peptidkette, Vergleich: Polymerisation von Ethen → PE
  • Monomere in der Kette 4–16
  • Geschwindigkeit 0,5–3 Monomere/s

Fragen zum Erkunden

  1. Welches Strukturmerkmal braucht ein Monomer für die Polykondensation, und worin unterscheidet es sich von Monomeren für die Polymerisation?
  2. Wie viele Wassermoleküle entstehen, wenn 8 Monomere eine PET-Kette bilden, und welche molare Masse hat sie?
  3. Warum liefert die Hydrolyse von Nylon-6,6 Adipinsäure und nicht Adipinsäuredichlorid?

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