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Polycondensation – polyesters (PET), nylon-6,6 et protéines

ChimieBiomolécules et polymères17–18 ans

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Reliez des monomères à deux groupes fonctionnels en une chaîne de polymère : un diacide et un diol donnent le PET (liaisons ester), une diamine et un diacide ou un dichlorure de diacide donnent le nylon-6,6 (liaisons amide), et des acides aminés donnent une chaîne peptidique. Chaque nouvelle liaison libère une molécule de H₂O ou de HCl. La simulation affiche le motif de répétition et la masse molaire de la chaîne, la compare à la polymérisation par addition de l'éthylène et hydrolyse la chaîne jusqu'aux monomères.

Leçon : Polycondensation : polyesters, polyamides et peptides ; comparaison avec la polymérisation par addition ; hydrolyse des polymères

Ce qu’elle montre

Lors d'une polycondensation, des monomères portant deux groupes fonctionnels s'unissent bout à bout et une petite molécule est libérée à chaque liaison. Un diacide carboxylique et un diol forment un polyester comme le PET, relié par des liaisons ester ; une diamine et un diacide ou son chlorure d'acyle forment un polyamide comme le nylon-6,6, relié par des liaisons amide ; les acides aminés forment des liaisons peptidiques dans les protéines. Le sous-produit est l'eau ou le chlorure d'hydrogène, donc le polymère pèse moins que les monomères utilisés. Comme les liaisons ester et amide s'hydrolysent, ces polymères peuvent revenir à leurs monomères, contrairement aux polymères d'addition à squelette C–C.

Mode d’emploi

Choisissez un Polymère, réglez le Nombre de monomères dans la chaîne et la Vitesse de liaison, puis regardez chaque monomère se fixer pendant que H₂O ou HCl s'échappe. Touchez un monomère flottant pour l'ajouter vous-même. Cliquez sur Hydrolyser pour que l'eau coupe les liaisons, sur Former le polymère pour recommencer et sur Réinitialiser pour revenir aux réglages. Comparez les colonnes du tableau.

Paramètres modifiables

  • Polymère PET (polyester) : diacide + diol, Nylon-6,6 : diamine + diacide, Nylon-6,6 : diamine + dichlorure de diacide, Protéine : acides aminés → chaîne peptidique, Comparer : addition de l'éthylène → PE
  • Nombre de monomères dans la chaîne 4–16
  • Vitesse de liaison 0,5–3 monomères/s

Questions à explorer

  1. Quelle caractéristique de structure un monomère doit-il avoir pour une polycondensation plutôt qu'une polymérisation par addition ?
  2. Combien de molécules d'eau sont libérées quand 8 monomères forment une chaîne de PET, et quelle est sa masse molaire ?
  3. Pourquoi l'hydrolyse du nylon-6,6 donne-t-elle l'acide adipique et non le chlorure d'adipoyle ?

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