Prueba de Lassaigne – detección de nitrógeno, azufre y halógenos en compuestos orgánicos

QuímicaQuímica orgánicaEdades 16–17Laboratorio virtual

Usar con mi clase

Laboratorio virtual de la prueba de fusión con sodio (Lassaigne). Funde un compuesto orgánico con sodio en un tubo de ignición, sumerge el tubo al rojo en agua, hierve y filtra para obtener el extracto, y analiza porciones de él: el sulfato de hierro(II) y el cloruro de hierro(III) dan azul de Prusia con el nitrógeno; el nitroprusiato de sodio (violeta) y el etanoato de plomo(II) (PbS negro) revelan el azufre; el cloruro de hierro(III) solo da Fe(SCN)²⁺ rojo sangre si hay nitrógeno y azufre a la vez; tras hervir con ácido nítrico, el nitrato de plata da AgCl blanco, AgBr amarillo pálido o AgI amarillo, que se distinguen con amoníaco. Identifica los elementos de cuatro incógnitas a partir de la tabla de observaciones.

Lección: Análisis cualitativo de compuestos orgánicos: detección de nitrógeno, azufre y halógenos (prueba de Lassaigne)

Qué muestra

El carbono y el hidrógeno de los compuestos orgánicos se detectan por combustión, pero el nitrógeno, el azufre y los halógenos están unidos covalentemente y no dan pruebas iónicas. Al fundir el compuesto con sodio se convierten en iones: cianuro, sulfuro, tiocianato y haluro. El cianuro forma azul de Prusia con sales de hierro, el sulfuro da color violeta con nitroprusiato y sulfuro de plomo(II) negro, y el tiocianato da Fe(SCN)²⁺ rojo sangre. Los haluros solo se precipitan con nitrato de plata tras hervir con ácido nítrico, porque el cianuro y el sulfuro también precipitarían. Con poco sodio, nitrógeno y azufre quedan juntos como tiocianato.

Cómo usarla

Pulsa Preparar extracto para fundir el compuesto y filtrar el extracto; luego elige una Prueba y pulsa Hacer prueba. Toca un tubo de la gradilla o usa los botones Tubo para cambiar de incógnita. Cambia Sodio a Trozo pequeño para ver qué pasa con la tiourea, o desmarca la casilla del ácido nítrico antes de una prueba de halógenos. Anota tus conclusiones y pulsa Comprobar.

Parámetros que puedes cambiar

  • Modo Cuatro incógnitas A–D (al azar), Compuesto conocido (práctica)
  • Compuesto (modo conocido) glucosa, urea, N-feniletanamida (acetanilida), tiourea, ácido 4-aminobencenosulfónico (ácido sulfanílico), tiofeno, clorobenceno, bromobenceno, triyodometano (yodoformo), 4-cloroanilina, 4-bromoacetanilida
  • Cantidad de sodio Sodio en exceso, Trozo pequeño de sodio
  • Hervir la porción de halógenos con HNO₃ concentrado antes
  • Mostrar conclusiones (modo incógnitas)

Preguntas para explorar

  1. ¿Por qué hay que hervir el extracto con ácido nítrico antes de añadir nitrato de plata?
  2. ¿Por qué un compuesto con nitrógeno y azufre puede dar rojo sangre en vez de azul de Prusia?
  3. ¿Cómo distingue el amoníaco diluido el cloruro de plata del yoduro de plata?