Stereoisomer 3D – Isomer Cis-Trans (E/Z) dan Isomer Optis

KimiaKimia organikUsia 16–17

Gunakan di kelas saya ✨ Sesuaikan dengan AI Laporkan masalah

Model 3D but-2-ena, 1,2-dikloroetena, but-1-ena, dan 1,2-dikloroetana: geser penggeser untuk memutar salah satu ujung di sekitar ikatan C=C atau C–C, lalu amati orbital p yang tidak lagi sejajar, ikatan π yang putus, dan grafik energi yang naik. Bagian optis menempatkan molekul dengan karbon kiral (bromoklorofluorometana, butan-2-ol, asam laktat, alanina) di samping bayangan cerminnya; putar bayangan cermin dan coba tumpukkan untuk melihat mengapa dua enantiomer merupakan zat yang berbeda, lalu bandingkan dengan propan-2-ol yang tidak kiral.

Pelajaran: Stereoisomer – isomer geometri (cis-trans, E/Z) dan isomer optis (karbon kiral)

Yang ditunjukkan

Stereoisomer memiliki rumus struktur yang sama tetapi susunan atom yang berbeda dalam ruang. Bagian pertama menunjukkan mengapa ikatan rangkap C=C tidak dapat berputar: ikatan π memerlukan dua orbital p yang sejajar, sehingga memuntir salah satu ujung akan memutusnya, dengan biaya sekitar 266 kJ/mol dalam model sederhana, sedangkan ikatan tunggal C–C berputar bebas melewati penghalang sekitar 12 kJ/mol. Karena itu cis- dan trans-but-2-ena adalah zat yang berbeda. Bagian kedua menempatkan molekul berkarbon kiral di samping bayangan cerminnya, diberi label (R) dan (S), dan menunjukkan bahwa tidak ada putaran yang dapat menumpukkannya.

Cara menggunakan

Pada tab Isomer cis-trans, pilih molekul lalu geser penggeser θ, atau klik Putar satu ujung 180°, untuk memuntir ujung kanan; tombol Orbital p menampilkan cuping p dan grafik mengikuti energinya. Pada tab Isomer optis, pilih molekul, putar bayangan cermin dengan tombol 120°, klik Tumpukkan untuk menggesernya ke atas molekul asli, atau klik Cari putaran terbaik untuk mencoba semua putaran.

Parameter yang dapat diubah

  • Bagian Isomer cis-trans, Isomer optis
  • Molekul (cis-trans) But-2-ena, 1,2-Dikloroetena, But-1-ena (tanpa cis-trans), 1,2-Dikloroetana (ikatan tunggal)
  • Bentuk awal cis (Z), trans (E)
  • Molekul (optis) Bromoklorofluorometana, Butan-2-ol, Asam laktat, Alanina, Propan-2-ol (tidak kiral)
  • Tampilkan orbital p ikatan π
  • Putar otomatis

Pertanyaan untuk dijelajahi

  1. Mengapa but-2-ena memiliki isomer cis dan trans, sedangkan but-1-ena tidak?
  2. Mengapa bentuk cis dan trans 1,2-dikloroetena dapat dipisahkan, tetapi bentuk 1,2-dikloroetana tidak?
  3. Apakah karbon pusat propan-2-ol merupakan karbon kiral, dan apa yang ditunjukkan bayangan cerminnya?