Testes de aminas, sais de diazônio e corantes azo – Hinsberg, carbilamina e acoplamento

QuímicaQuímica orgânicaIdades 17–18Laboratório virtual

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Bancada virtual de testes para aminas. Separe aminas primárias, secundárias e terciárias com o teste de Hinsberg e detecte as primárias com o teste da carbilamina, faça a diazotação da anilina com nitrito de sódio e ácido clorídrico, meça a rapidez com que o cloreto de benzenodiazônio se decompõe em diferentes temperaturas e faça o acoplamento com fenol, 2-naftol ou anilina para obter corantes azo.

Aula: Aminas: testes, sais de diazônio e corantes azo

O que mostra

As aminas são classificadas pelo número de grupos carbônicos ligados ao nitrogênio. No teste de Hinsberg, as primárias dão uma sulfonamida solúvel em álcali porque mantém um N–H ácido; as secundárias dão uma insolúvel; as terciárias não reagem. Só as primárias dão o isocianeto de cheiro fétido no teste da carbilamina. A anilina com ácido nitroso forma cloreto de benzenodiazônio, que se decompõe em fenol e nitrogênio mais depressa quanto mais aquecido; por isso é preparado e usado a 0–5 °C. Ele se acopla a fenóis e aminas aromáticas e dá corantes azo.

Como usar

Em Testes de aminas, escolha uma Amostra, pressione Teste de Hinsberg, depois Adicionar HCl diluído, e pressione também Teste da carbilamina; use as amostras desconhecidas A, B e C na tarefa. Em Diazotação, ajuste a Temperatura do banho e o Tempo total, pressione Adicionar NaNO₂ e leia o volume de nitrogênio. Em Corantes azo, escolha o Composto de acoplamento e pressione Acoplar; o corante é pesado. Cada resultado vai para a tabela.

Parâmetros que você pode mudar

  • Tela Testes de aminas, Diazotação, Corantes azo
  • Amostra Butan-1-amina, Fenilamina (anilina), Dietilamina, N-metilanilina, Trietilamina, N,N-dimetilanilina, Desconhecida A, Desconhecida B, Desconhecida C
  • Temperatura do banho 0–50 °C
  • Tempo total 10–60 min
  • Composto de acoplamento Fenol, 2-naftol, Anilina

Perguntas para explorar

  1. Quais observações do teste de Hinsberg separam uma amina primária de uma secundária?
  2. Quanto nitrogênio é liberado em 30 min a 5 °C e a 30 °C?
  3. Como a massa de corante obtida muda se você mantiver morna a solução de diazônio?