Simulic
Deutsch

Amin-Nachweise, Diazoniumsalze und Azofarbstoffe – Hinsberg, Isonitrilprobe und Kupplung

ChemieOrganische ChemieAlter 17–18Virtuelles Labor

Wird geladen …

Mit meiner Klasse nutzen

Ein virtueller Versuchstisch zu Aminen. Unterscheiden Sie primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit der Hinsberg-Probe und weisen Sie primäre Amine mit der Isonitrilprobe nach, diazotieren Sie Anilin mit Natriumnitrit und Salzsäure, messen Sie, wie schnell Benzoldiazoniumchlorid bei verschiedenen Temperaturen zerfällt, und kuppeln Sie es mit Phenol, 2-Naphthol oder Anilin zu Azofarbstoffen.

Lektion: Amine: Nachweise, Diazoniumsalze und Azofarbstoffe

Was sie zeigt

Amine werden nach der Zahl der Kohlenstoffgruppen am Stickstoff eingeteilt. In der Hinsberg-Probe geben primäre Amine ein Sulfonamid, das sich in Lauge löst, weil es noch ein saures N–H hat; sekundäre geben ein unlösliches, tertiäre reagieren nicht. Nur primäre Amine bilden in der Isonitrilprobe das übel riechende Isonitril. Anilin bildet mit salpetriger Säure Benzoldiazoniumchlorid, das umso schneller zu Phenol und Stickstoff zerfällt, je wärmer es ist; deshalb wird es bei 0–5 °C hergestellt und verwendet. Es kuppelt mit Phenolen und aromatischen Aminen zu Azofarbstoffen.

So funktioniert es

Wählen Sie unter Amin-Nachweise eine Probe, drücken Sie Hinsberg-Probe, dann Verd. HCl zugeben und auch Isonitrilprobe; für die Aufgabe nehmen Sie die Unbekannten A, B und C. Stellen Sie unter Diazotierung die Badtemperatur und die Gesamtzeit ein, drücken Sie NaNO₂ zugeben und lesen Sie das Stickstoffvolumen ab. Wählen Sie unter Azofarbstoffe den Kupplungspartner und drücken Sie Kuppeln; der Farbstoff wird gewogen. Jedes Ergebnis kommt in die Tabelle.

Einstellbare Parameter

  • Ansicht Amin-Nachweise, Diazotierung, Azofarbstoffe
  • Probe Butan-1-amin, Phenylamin (Anilin), Diethylamin, N-Methylanilin, Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Unbekannte A, Unbekannte B, Unbekannte C
  • Badtemperatur 0–50 °C
  • Gesamtzeit 10–60 min
  • Kupplungspartner Phenol, 2-Naphthol, Anilin

Fragen zum Erkunden

  1. Welche Beobachtungen der Hinsberg-Probe unterscheiden ein primäres von einem sekundären Amin?
  2. Wie viel Stickstoff entsteht in 30 min bei 5 °C und bei 30 °C?
  3. Wie ändert sich die Farbstoffmasse, wenn Sie die Diazoniumlösung warm halten?

Ähnliche Simulationen