التصاوغ الفراغي ثلاثي الأبعاد – متصاوغات سيس–ترانس (E/Z) والمتصاوغات الضوئية

ماذا تعرض

للمتصاوغات الفراغية الصيغة البنائية نفسها، لكن ذراتها مرتبة في الفراغ ترتيبًا مختلفًا. يبيّن الجزء الأول لماذا لا تستطيع الرابطة الثنائية C=C الدوران: فالرابطة π تحتاج إلى فلكين p متوازيين، فإذا دُوّر أحد الطرفين انكسرت، وهذا يكلّف نحو 266 kJ/mol في نموذج بسيط، في حين تدور الرابطة الأحادية C–C بحرية فوق حاجز يقارب 12 kJ/mol. لذلك يكون 2-بيوتين سيس و2-بيوتين ترانس مادتين مختلفتين. أما الجزء الثاني فيضع جزيئات تحتوي على ذرة كربون كيرالية بجوار صورها المرآتية، مع التسميتين (R) و(S)، ويبيّن أنه لا يوجد دوران يجعلها تنطبق عليها.

طريقة الاستخدام

في تبويب «متصاوغات سيس–ترانس» اختر جزيئًا واسحب المنزلق θ، أو اضغط «دوّر طرفًا 180°»، لتدوير الطرف الأيمن؛ ويُظهر زر «أفلاك p» فصوص أفلاك p، ويتتبع المنحنى الطاقة. وفي تبويب «المتصاوغات الضوئية» اختر جزيئًا، ودوّر الصورة المرآتية بأزرار 120°، واضغط «طابِق» لتحريكها فوق الجزيء الأصلي، أو اضغط «ابحث عن أفضل دوران» لتجربة كل الدورانات.

المعاملات القابلة للتغيير

• الجزء متصاوغات سيس–ترانس, المتصاوغات الضوئية
• الجزيء (سيس–ترانس) 2-بيوتين, 1,2-ثنائي كلورو الإيثين, 1-بيوتين (لا سيس–ترانس), 1,2-ثنائي كلورو الإيثان (رابطة أحادية)
• الصورة الابتدائية سيس (Z), ترانس (E)
• الجزيء (ضوئي) برومو كلورو فلورو الميثان, 2-بيوتانول, حمض اللاكتيك, الألانين, 2-بروبانول (غير كيرالي)
• إظهار أفلاك p للرابطة π
• دوران تلقائي

أسئلة للاستكشاف

1. لماذا يوجد لجزيء 2-بيوتين متصاوغا سيس وترانس، بينما لا يوجد ذلك لجزيء 1-بيوتين؟
2. لماذا يمكن فصل صورتي سيس وترانس لجزيء 1,2-ثنائي كلورو الإيثين، ولا يمكن ذلك لجزيء 1,2-ثنائي كلورو الإيثان؟
3. هل ذرة الكربون المركزية في 2-بروبانول مركز كيرالي، وماذا تُظهر صورتها المرآتية؟