Stéréoisomérie en 3D – Isomérie Z/E (cis-trans) et énantiomérie

Ce qu’elle montre

Des stéréoisomères ont la même formule développée mais une disposition différente des atomes dans l’espace. La première partie montre pourquoi une double liaison C=C ne peut pas tourner : la liaison π exige deux orbitales p parallèles, donc tordre une extrémité la rompt, ce qui coûte environ 266 kJ/mol dans un modèle simple, alors qu’une liaison simple C–C tourne librement au-dessus d’une barrière d’environ 12 kJ/mol. Le (Z)- et le (E)-but-2-ène sont donc deux espèces différentes. La seconde partie place des molécules à carbone asymétrique à côté de leur image dans un miroir, notées (R) et (S), et montre qu’aucune rotation ne permet de les superposer.

Mode d’emploi

Dans l’onglet Isomérie cis-trans, choisissez une molécule et faites glisser le curseur θ, ou cliquez sur Tourner un bout de 180°, pour tordre l’extrémité droite ; le bouton Orbitales p affiche les lobes p et le graphique suit l’énergie. Dans l’onglet Isomérie optique, choisissez une molécule, faites tourner l’image avec les boutons de 120°, cliquez sur Superposer pour la placer sur l’original, ou sur Chercher la meilleure rotation pour tester toutes les rotations.

Paramètres modifiables

• Partie Isomérie cis-trans, Isomérie optique
• Molécule (cis-trans) But-2-ène, 1,2-Dichloroéthène, But-1-ène (pas de cis-trans), 1,2-Dichloroéthane (liaison simple)
• Forme de départ cis (Z), trans (E)
• Molécule (optique) Bromochlorofluorométhane, Butan-2-ol, Acide lactique, Alanine, Propan-2-ol (non chiral)
• Afficher les orbitales p de la liaison π
• Rotation automatique

Questions à explorer

1. Pourquoi le but-2-ène présente-t-il des isomères cis et trans, mais pas le but-1-ène ?
2. Pourquoi peut-on séparer les formes cis et trans du 1,2-dichloroéthène, mais pas celles du 1,2-dichloroéthane ?
3. Le carbone central du propan-2-ol est-il asymétrique, et que montre son image dans un miroir ?