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Stereoisomerie in 3D – cis-trans-Isomerie (E/Z) und Enantiomere

ChemieOrganische ChemieAlter 16–17

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3D-Modelle von But-2-en, 1,2-Dichlorethen, But-1-en und 1,2-Dichlorethan: Mit einem Schieberegler drehen Sie ein Ende um die C=C- oder C–C-Bindung und sehen, wie die p-Orbitale aus der Parallelstellung geraten, die π-Bindung bricht und die Energiekurve steigt. Der optische Teil stellt Moleküle mit einem asymmetrischen C-Atom (Bromchlorfluormethan, Butan-2-ol, Milchsäure, Alanin) neben ihr Spiegelbild; drehen Sie das Spiegelbild und versuchen Sie, es zur Deckung zu bringen, um zu verstehen, warum zwei Enantiomere verschiedene Stoffe sind – im Vergleich zum achiralen Propan-2-ol.

Lektion: Stereoisomerie – cis-trans-Isomerie (E/Z) und optische Isomerie (Chiralitätszentrum)

Was sie zeigt

Stereoisomere haben dieselbe Strukturformel, aber eine andere räumliche Anordnung der Atome. Der erste Teil zeigt, warum eine C=C-Doppelbindung nicht drehbar ist: Die π-Bindung braucht zwei parallele p-Orbitale, also bricht sie, wenn man ein Ende verdreht; das kostet im einfachen Modell etwa 266 kJ/mol, während eine C–C-Einfachbindung über eine Barriere von etwa 12 kJ/mol frei rotiert. cis- und trans-But-2-en sind daher verschiedene Stoffe. Der zweite Teil stellt Moleküle mit asymmetrischem C-Atom neben ihr Spiegelbild, markiert mit (R) und (S), und zeigt, dass keine Drehung sie zur Deckung bringt.

So funktioniert es

Wählen Sie im Reiter cis-trans-Isomerie ein Molekül und ziehen Sie den Regler θ oder klicken Sie auf Ein Ende um 180° drehen, um das rechte Ende zu verdrillen; die Schaltfläche p-Orbitale zeigt die p-Keulen, die Kurve folgt der Energie. Wählen Sie im Reiter Enantiomere ein Molekül, drehen Sie das Spiegelbild mit den 120°-Schaltflächen, klicken Sie auf Überlagern, um es auf das Original zu schieben, oder auf Beste Drehung suchen, um alle Drehungen zu testen.

Einstellbare Parameter

  • Teil cis-trans-Isomerie, Enantiomere
  • Molekül (cis-trans) But-2-en, 1,2-Dichlorethen, But-1-en (kein cis-trans), 1,2-Dichlorethan (Einfachbindung)
  • Ausgangsform cis (Z), trans (E)
  • Molekül (optisch) Bromchlorfluormethan, Butan-2-ol, Milchsäure, Alanin, Propan-2-ol (achiral)
  • p-Orbitale der π-Bindung zeigen
  • Automatisch drehen

Fragen zum Erkunden

  1. Warum hat But-2-en cis- und trans-Isomere, But-1-en aber nicht?
  2. Warum lassen sich cis- und trans-1,2-Dichlorethen trennen, die Formen von 1,2-Dichlorethan aber nicht?
  3. Ist das mittlere C-Atom von Propan-2-ol ein Chiralitätszentrum, und was zeigt sein Spiegelbild?

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