Estereoisomeria em 3D – Isômeros cis-trans (E/Z) e isômeros ópticos

O que mostra

Estereoisômeros têm a mesma fórmula estrutural, mas um arranjo diferente dos átomos no espaço. A primeira parte mostra por que uma ligação dupla C=C não gira: a ligação π precisa de dois orbitais p paralelos, então torcer uma extremidade a rompe, o que custa cerca de 266 kJ/mol em um modelo simples, enquanto uma ligação simples C–C gira livremente sobre uma barreira de cerca de 12 kJ/mol. Por isso o cis- e o trans-but-2-eno são substâncias diferentes. A segunda parte coloca moléculas com carbono quiral ao lado da imagem especular, marcadas (R) e (S), e mostra que nenhuma rotação consegue sobrepô-las.

Como usar

Na aba Isômeros cis-trans, escolha uma molécula e arraste o controle θ, ou clique em Girar uma ponta 180°, para torcer a extremidade direita; o botão Orbitais p mostra os lobos p e o gráfico acompanha a energia. Na aba Isômeros ópticos, escolha uma molécula, gire a imagem especular com os botões de 120°, clique em Sobrepor para levá-la sobre a original ou em Buscar a melhor rotação para testar todas as rotações.

Parâmetros que você pode mudar

• Parte Isômeros cis-trans, Isômeros ópticos
• Molécula (cis-trans) But-2-eno, 1,2-Dicloroeteno, But-1-eno (sem cis-trans), 1,2-Dicloroetano (ligação simples)
• Forma inicial cis (Z), trans (E)
• Molécula (óptica) Bromoclorofluorometano, Butan-2-ol, Ácido láctico, Alanina, Propan-2-ol (não quiral)
• Mostrar os orbitais p da ligação π
• Giro automático

Perguntas para explorar

1. Por que o but-2-eno tem isômeros cis e trans e o but-1-eno não?
2. Por que dá para separar as formas cis e trans do 1,2-dicloroeteno, mas não as do 1,2-dicloroetano?
3. O carbono central do propan-2-ol é quiral, e o que a imagem especular dele mostra?