الأسترة الانعكاسية واختبار المرآة الفضية
الكيمياءالكيمياء العضوية16–17 سنةمختبر افتراضي
جارٍ التحميل…
سجّل الدخول للتشغيلنمط الأسترة: يلتقي حمض كربوكسيلي وكحول في أنبوب اختبار بوجود H₂SO₄ المركز عاملًا حفازًا، فتتكوّن جزيئات الإستر والماء إلى أن يستقر التفاعل عند الاتزان؛ ويؤدي تغيير النسبة المولية بين الكحول والحمض إلى إعادة حساب المردود من ثابت الاتزان K = 4 مع شريط مردود يتحدث مباشرة. نمط المرآة الفضية: سخّن مركبًا كربونيليًا برفق مع كاشف تولن – فيرسّب الألدهيد طبقة فضية لامعة على جدار الأنبوب، أما الكيتون فلا – مع عرض المعادلة وكتلة Ag الناتجة.
الدرس: أسترة الأحماض الكربوكسيلية؛ وتفاعل المرآة الفضية للألدهيدات مع كاشف تولن
ماذا تعرض
تقارن المحاكاة بين تفاعلين لمركبات الكربونيل. أسترة حمض الأسيتيك بالإيثانول أو الميثانول تفاعل انعكاسي: مع K = 4، لا تحوّل كميتان متساويتان من الحمض والكحول إلا نحو ثلثي الحمض، وزيادة الكحول ترفع المردود. وفي اختبار المرآة الفضية يؤكسد كاشف تولن [Ag(NH₃)₂]⁺ الألدهيد بينما يُختزل Ag⁺ إلى فضة فلزية؛ أما الكيتونات مثل الأسيتون فلا تحمل ذرة H على ذرة كربون الكربونيل، ولا تعطي مرآة. ويعطي الفورمالدهيد لكل مول ضعف كمية الفضة التي يعطيها الأسيتالدهيد، لأنه يتأكسد كليًا حتى الكربونات.
طريقة الاستخدام
اختر «الأسترة»، ثم «الإيثانول» أو «الميثانول»، وحرّك منزلق «مولات الكحول»، واضغط زر «H₂SO₄ مركز» لتشغيل العامل الحفاز أو إيقافه، ثم اضغط «ابدأ» وراقب شريط المردود حتى يستقر عند الاتزان. بعد ذلك اختر «المرآة الفضية»، واختر المركب الكربونيلي CH₃CHO أو HCHO أو CH₃COCH₃، واضغط «ابدأ» لتسخينه مع كاشف تولن؛ ولاحظ هل تتكوّن مرآة، وما كتلة Ag الناتجة من 1 mol.
المعاملات القابلة للتغيير
- التفاعل الأسترة (حمض + كحول), اختبار المرآة الفضية (تولن)
- الكحول (الأسترة) الإيثانول C₂H₅OH, الميثانول CH₃OH
- عدد مولات الكحول لكل مول من الحمض 0.5–4 mol
- العامل الحفاز H₂SO₄ المركز
- المركب الكربونيلي (اختبار المرآة الفضية) الأسيتالدهيد CH₃CHO, الفورمالدهيد HCHO, الأسيتون CH₃COCH₃
أسئلة للاستكشاف
- لماذا لا تبلغ الأسترة مردودًا 100% أبدًا، وكيف يتغير المردود عند استخدام 3 mol من الكحول لكل مول من الحمض؟
- هل يميز كاشف تولن الأسيتالدهيد من الأسيتون، وماذا تلاحظ في كل أنبوب؟
- لماذا ينتج 1 mol من الفورمالدهيد 4 mol من Ag، بينما ينتج 1 mol من الأسيتالدهيد 2 mol فقط؟