Estereoisomería en 3D – Isómeros cis-trans (E/Z) e isómeros ópticos

Qué muestra

Los estereoisómeros tienen la misma fórmula estructural pero una disposición distinta de los átomos en el espacio. La primera parte muestra por qué un doble enlace C=C no puede girar: el enlace π necesita dos orbitales p paralelos, así que torcer un extremo lo rompe, lo que cuesta unos 266 kJ/mol en un modelo sencillo, mientras que un enlace simple C–C gira libremente sobre una barrera de unos 12 kJ/mol. Por eso el cis- y el trans-but-2-eno son sustancias distintas. La segunda parte coloca moléculas con un carbono quiral junto a su imagen especular, marcadas (R) y (S), y muestra que ningún giro permite superponerlas.

Cómo usarla

En la pestaña Isómeros cis-trans, elige una molécula y arrastra el control θ, o pulsa Girar un extremo 180°, para torcer el extremo derecho; el botón Orbitales p muestra los lóbulos p y la gráfica sigue la energía. En la pestaña Isómeros ópticos, elige una molécula, gira la imagen especular con los botones de 120°, pulsa Superponer para llevarla sobre la original o Buscar el mejor giro para probar todos los giros.

Parámetros que puedes cambiar

• Parte Isómeros cis-trans, Isómeros ópticos
• Molécula (cis-trans) But-2-eno, 1,2-Dicloroeteno, But-1-eno (sin cis-trans), 1,2-Dicloroetano (enlace simple)
• Forma inicial cis (Z), trans (E)
• Molécula (óptica) Bromoclorofluorometano, Butan-2-ol, Ácido láctico, Alanina, Propan-2-ol (no quiral)
• Mostrar los orbitales p del enlace π
• Giro automático

Preguntas para explorar

1. ¿Por qué el but-2-eno tiene isómeros cis y trans y el but-1-eno no?
2. ¿Por qué se pueden separar las formas cis y trans del 1,2-dicloroeteno, pero no las del 1,2-dicloroetano?
3. ¿Es quiral el carbono central del propan-2-ol, y qué muestra su imagen especular?