التأثيرات الإلكترونية – الحثي والميزوميري وفرط الاقتران والوسائط التفاعلية

ماذا تعرض

يصبح توقّع التفاعلات العضوية أسهل حين تعرف أين توجد الإلكترونات. تعرض هذه المحاكاة التأثيرات الإلكترونية الثلاثة للمجموعات البديلة جنبًا إلى جنب: التأثير الحثي على امتداد روابط ⁦σ⁩، والتأثير الميزوميري (الرنين) مرسومًا بالأسهم المنحنية والصيغ الرنينية، وفرط اقتران روابط ⁦C–H⁩. ثم تتابع انكسار الروابط انكسارًا متجانسًا إلى جذور حرة أو غير متجانس إلى أيونات، وتطلب منك تصنيف الكواشف المحبة للإلكترونات والمحبة للنوى، وتقارن ثبات أيونات الكربونيوم والجذور الحرة وأيونات الكربانيون باستخدام بيانات حقيقية. الصيغ مرسومة مسطحة ومبسّطة.

طريقة الاستخدام

في «تأثيرات المجموعات البديلة» اختر «المجموعة البديلة» و«مرتبطة بـ» و«التأثير»؛ وفي التأثير الميزوميري وفرط الاقتران اضغط «التالي ▶» لتنتقل بين الصيغ حتى الهجين الرنيني. في «انشطار الروابط» اختر «الرابطة» و«الانشطار» ثم اضغط «اكسر الرابطة». في «المحبة للإلكترونات والمحبة للنوى» اسحب كل نوع إلى صندوق ثم تحقّق. في «ثبات الوسائط» اختر «الوسيط» و«الكربون» ثم اضغط «سجّل».

المعاملات القابلة للتغيير

• الشاشة تأثيرات المجموعات البديلة, انشطار الروابط, المحبة للإلكترونات والمحبة للنوى, ثبات الوسائط
• المجموعة البديلة –⁦H⁩ (مرجع), –⁦CH₃⁩ (ميثيل), –⁦Cl⁩ (كلورو), –⁦NO₂⁩ (نيترو), –⁦OH⁩ (هيدروكسي), –⁦OCH₃⁩ (ميثوكسي)
• مرتبطة بـ سلسلة مشبعة –⁦CH₂CH₂CH₃⁩, سلسلة ⁦C=C –CH=CH₂⁩, حلقة بنزين –⁦C₆H₅⁩
• التأثير حثي, ميزوميري (رنين), فرط الاقتران
• الرابطة ⁦Cl–Cl⁩ (الكلور), ⁦H–Br⁩ (بروميد الهيدروجين), (⁦CH₃)₃C–Br (2-⁩برومو-⁦2-⁩ميثيل بروبان), ⁦H₃C–Li⁩ (ميثيل الليثيوم)
• الانشطار متجانس, غير متجانس: الزوج إلى الذرة اليسرى, غير متجانس: الزوج إلى الذرة اليمنى
• الوسيط أيون كربونيوم, جذر حر, أيون كربانيون
• الكربون ميثيل, أولي ⁦(1°)⁩, ثانوي ⁦(2°)⁩, ثالثي ⁦(3°)⁩

أسئلة للاستكشاف

1. لماذا تسحب –⁦OH⁩ الإلكترونات على امتداد سلسلة مشبعة لكنها تمنح الإلكترونات لحلقة البنزين؟
2. أيّ انشطار للرابطة ⁦(CH₃)₃C–Br⁩ يعطي أيون كربونيوم، ولماذا يُفضَّل هذا الاتجاه؟
3. لماذا يكون ترتيب ثبات أيونات الكربانيون عكس ترتيب ثبات أيونات الكربونيوم؟