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Effets électroniques – inductif, mésomère, hyperconjugaison et intermédiaires réactionnels

ChimieChimie organique17–18 ans

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Explorateur 2D : fixez –CH₃, –Cl, –NO₂, –OH ou –OCH₃ sur une chaîne saturée, une chaîne C=C ou un cycle benzénique et observez l'effet inductif (+I, −I) le long des liaisons σ, l'effet mésomère avec des flèches courbes et des formes limites, et l'hyperconjugaison des liaisons C–H. Rompez des liaisons de façon homolytique ou hétérolytique en radicaux libres ou en ions, classez électrophiles et nucléophiles, et comparez la stabilité des carbocations, des radicaux libres et des carbanions, du méthyle au tertiaire.

Leçon : Effets électroniques, réactifs et intermédiaires réactionnels

Ce qu’elle montre

Les réactions organiques sont plus faciles à prévoir quand on sait où se trouvent les électrons. Cette simulation montre côte à côte les trois effets électroniques des substituants : l'effet inductif le long des liaisons σ, l'effet mésomère (résonance) dessiné avec des flèches courbes et des formes limites, et l'hyperconjugaison des liaisons C–H. Elle suit ensuite la rupture homolytique de liaisons en radicaux libres ou hétérolytique en ions, vous fait classer électrophiles et nucléophiles et compare la stabilité des carbocations, radicaux libres et carbanions à l'aide de données réelles. Les structures sont planes et simplifiées.

Mode d’emploi

Dans Effets des substituants, choisissez Substituant, Fixé sur et Effet ; pour l'effet mésomère et l'hyperconjugaison, cliquez sur Suivant ▶ pour parcourir les formes limites jusqu'à l'hybride de résonance. Dans Rupture de liaisons, choisissez Liaison et Rupture, puis cliquez sur Rompre la liaison. Dans Électrophiles et nucléophiles, faites glisser chaque espèce dans une case et vérifiez. Dans Stabilité des intermédiaires, choisissez Intermédiaire et Carbone, puis cliquez sur Enregistrer.

Paramètres modifiables

  • Écran Effets des substituants, Rupture de liaisons, Électrophiles et nucléophiles, Stabilité des intermédiaires
  • Substituant –H (référence), –CH₃ (méthyle), –Cl (chloro), –NO₂ (nitro), –OH (hydroxy), –OCH₃ (méthoxy)
  • Fixé sur Chaîne saturée –CH₂CH₂CH₃, Chaîne C=C –CH=CH₂, Cycle benzénique –C₆H₅
  • Effet Inductif, Mésomère (résonance), Hyperconjugaison
  • Liaison Cl–Cl (dichlore), H–Br (bromure d'hydrogène), (CH₃)₃C–Br (2-bromo-2-méthylpropane), H₃C–Li (méthyllithium)
  • Rupture Homolytique, Hétérolytique : doublet vers l'atome de gauche, Hétérolytique : doublet vers l'atome de droite
  • Intermédiaire Carbocation, Radical libre, Carbanion
  • Carbone Méthyle, Primaire (1°), Secondaire (2°), Tertiaire (3°)

Questions à explorer

  1. Pourquoi –OH attire-t-il les électrons le long d'une chaîne saturée mais en donne-t-il à un cycle benzénique ?
  2. Quelle rupture de la liaison (CH₃)₃C–Br donne un carbocation, et pourquoi ce sens est-il favorisé ?
  3. Pourquoi l'ordre de stabilité des carbanions est-il l'inverse de celui des carbocations ?

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