Efectos electrónicos – inductivo, mesomérico, hiperconjugación e intermedios de reacción
QuímicaQuímica orgánicaEdades 17–18
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Explorador 2D: une –CH₃, –Cl, –NO₂, –OH o –OCH₃ a una cadena saturada, a una cadena C=C o a un anillo de benceno y observa el efecto inductivo (+I, −I) a lo largo de los enlaces σ, el efecto mesomérico con flechas curvas y estructuras resonantes, y la hiperconjugación de los enlaces C–H. Rompe enlaces de forma homolítica o heterolítica para obtener radicales libres o iones, clasifica electrófilos y nucleófilos, y compara la estabilidad de carbocationes, radicales libres y carbaniones de metilo a terciario.
Lección: Efectos electrónicos, reactivos e intermedios de reacción
Qué muestra
Las reacciones orgánicas son más fáciles de predecir cuando sabes dónde están los electrones. Esta simulación muestra, uno junto a otro, los tres efectos electrónicos de los sustituyentes: el efecto inductivo a lo largo de los enlaces σ, el efecto mesomérico (resonancia) dibujado con flechas curvas y estructuras resonantes, y la hiperconjugación de los enlaces C–H. Después sigue la ruptura de enlaces, homolítica en radicales libres o heterolítica en iones, te pide clasificar electrófilos y nucleófilos y compara la estabilidad de carbocationes, radicales libres y carbaniones con datos reales. Las estructuras se dibujan planas y simplificadas.
Cómo usarla
En Efectos de sustituyentes, elige Sustituyente, Unido a y Efecto; para el efecto mesomérico y la hiperconjugación pulsa Siguiente ▶ para recorrer las estructuras hasta el híbrido de resonancia. En Ruptura de enlaces, elige Enlace y Ruptura y pulsa Romper enlace. En Electrófilos y nucleófilos, arrastra cada especie a una caja y comprueba. En Estabilidad de intermedios, elige Intermedio y Carbono y pulsa Registrar.
Parámetros que puedes cambiar
- Pantalla Efectos de sustituyentes, Ruptura de enlaces, Electrófilos y nucleófilos, Estabilidad de intermedios
- Sustituyente –H (referencia), –CH₃ (metilo), –Cl (cloro), –NO₂ (nitro), –OH (hidroxi), –OCH₃ (metoxi)
- Unido a Cadena saturada –CH₂CH₂CH₃, Cadena C=C –CH=CH₂, Anillo de benceno –C₆H₅
- Efecto Inductivo, Mesomérico (resonancia), Hiperconjugación
- Enlace Cl–Cl (cloro), H–Br (bromuro de hidrógeno), (CH₃)₃C–Br (2-bromo-2-metilpropano), H₃C–Li (metil-litio)
- Ruptura Homolítica, Heterolítica: par al átomo izquierdo, Heterolítica: par al átomo derecho
- Intermedio Carbocatión, Radical libre, Carbanión
- Carbono Metilo, Primario (1°), Secundario (2°), Terciario (3°)
Preguntas para explorar
- ¿Por qué el –OH retira electrones a lo largo de una cadena saturada pero cede electrones a un anillo de benceno?
- ¿Qué ruptura del enlace (CH₃)₃C–Br da un carbocatión y por qué está favorecida esa dirección?
- ¿Por qué el orden de estabilidad de los carbaniones es el inverso del de los carbocationes?
