Elektronische Effekte – induktiv, mesomer, Hyperkonjugation und reaktive Zwischenstufen
ChemieOrganische ChemieAlter 17–18
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Als Nächstes in Organische Chemie
2D-Explorer: Hängen Sie –CH₃, –Cl, –NO₂, –OH oder –OCH₃ an eine gesättigte Kette, eine C=C-Kette oder einen Benzolring und sehen Sie den induktiven Effekt (+I, −I) entlang der σ-Bindungen, den mesomeren Effekt mit gebogenen Pfeilen und Grenzformeln sowie die Hyperkonjugation der C–H-Bindungen. Spalten Sie Bindungen homolytisch oder heterolytisch in Radikale oder Ionen, ordnen Sie Elektrophile und Nucleophile zu und vergleichen Sie die Stabilität von Carbokationen, Radikalen und Carbanionen von Methyl bis tertiär.
Lektion: Elektronische Effekte, Reagenzien und reaktive Zwischenstufen
Was sie zeigt
Organische Reaktionen lassen sich leichter vorhersagen, wenn man weiß, wo die Elektronen sind. Die Simulation zeigt die drei elektronischen Effekte von Substituenten nebeneinander: den induktiven Effekt entlang der σ-Bindungen, den mesomeren Effekt (Resonanz) mit gebogenen Pfeilen und Grenzformeln und die Hyperkonjugation der C–H-Bindungen. Danach verfolgt sie, wie Bindungen homolytisch in Radikale oder heterolytisch in Ionen zerfallen, lässt Sie Elektrophile und Nucleophile zuordnen und vergleicht die Stabilität von Carbokationen, Radikalen und Carbanionen mit echten Daten. Die Strukturen sind flach und vereinfacht gezeichnet.
So funktioniert es
Wählen Sie unter Substituenteneffekte einen Substituenten, Gebunden an und einen Effekt; beim mesomeren Effekt und bei der Hyperkonjugation klicken Sie auf Weiter ▶, um die Grenzformeln bis zum Resonanzhybrid durchzugehen. Unter Bindungsspaltung wählen Sie Bindung und Spaltung und klicken auf Bindung spalten. Unter Elektrophile und Nucleophile ziehen Sie jedes Teilchen in ein Feld und prüfen. Unter Stabilität von Zwischenstufen wählen Sie Zwischenstufe und Kohlenstoff und klicken auf Erfassen.
Einstellbare Parameter
- Ansicht Substituenteneffekte, Bindungsspaltung, Elektrophile und Nucleophile, Stabilität von Zwischenstufen
- Substituent –H (Bezug), –CH₃ (Methyl), –Cl (Chlor), –NO₂ (Nitro), –OH (Hydroxy), –OCH₃ (Methoxy)
- Gebunden an Gesättigte Kette –CH₂CH₂CH₃, C=C-Kette –CH=CH₂, Benzolring –C₆H₅
- Effekt Induktiv, Mesomer (Resonanz), Hyperkonjugation
- Bindung Cl–Cl (Chlor), H–Br (Bromwasserstoff), (CH₃)₃C–Br (2-Brom-2-methylpropan), H₃C–Li (Methyllithium)
- Spaltung Homolytisch, Heterolytisch: Paar zum linken Atom, Heterolytisch: Paar zum rechten Atom
- Zwischenstufe Carbokation, Radikal, Carbanion
- Kohlenstoff Methyl, Primär (1°), Sekundär (2°), Tertiär (3°)
Fragen zum Erkunden
- Warum zieht –OH entlang einer gesättigten Kette Elektronen ab, gibt aber an einen Benzolring Elektronen ab?
- Welche Spaltung der Bindung (CH₃)₃C–Br ergibt ein Carbokation, und warum ist diese Richtung begünstigt?
- Warum ist die Stabilitätsreihe der Carbanionen die Umkehrung der Reihe der Carbokationen?
