Efek Elektronik – Induktif, Mesomeri, Hiperkonjugasi, dan Zat Antara Reaktif

KimiaKimia organikUsia 17–18

Gunakan di kelas saya

Penjelajah 2D: pasang –CH₃, –Cl, –NO₂, –OH, atau –OCH₃ pada rantai jenuh, rantai C=C, atau cincin benzena, lalu lihat efek induktif (+I, −I) di sepanjang ikatan σ, efek mesomeri dengan panah lengkung dan struktur resonansi, serta hiperkonjugasi ikatan C–H. Putuskan ikatan secara homolitik atau heterolitik menjadi radikal bebas atau ion, kelompokkan elektrofil dan nukleofil, dan bandingkan kestabilan karbokation, radikal bebas, dan karbanion dari metil sampai tersier.

Pelajaran: Efek elektronik, pereaksi, dan zat antara reaktif

Yang ditunjukkan

Reaksi organik lebih mudah diramalkan bila Anda tahu letak elektronnya. Simulasi ini menampilkan berdampingan tiga efek elektronik substituen: efek induktif di sepanjang ikatan σ, efek mesomeri (resonansi) yang digambar dengan panah lengkung dan struktur resonansi, serta hiperkonjugasi ikatan C–H. Selanjutnya simulasi mengikuti pemutusan ikatan secara homolitik menjadi radikal bebas atau heterolitik menjadi ion, meminta Anda mengelompokkan elektrofil dan nukleofil, dan membandingkan kestabilan karbokation, radikal bebas, dan karbanion dengan data nyata. Struktur digambar datar dan disederhanakan.

Cara menggunakan

Di Efek substituen, pilih Substituen, Terikat pada, dan Efek; untuk efek mesomeri dan hiperkonjugasi tekan Berikutnya ▶ untuk menelusuri struktur sampai hibrida resonansi. Di Pemutusan ikatan, pilih Ikatan dan Pemutusan, lalu tekan Putuskan ikatan. Di Elektrofil dan nukleofil, seret setiap spesi ke sebuah kotak lalu periksa. Di Kestabilan zat antara, pilih Zat antara dan Karbon, lalu tekan Catat.

Parameter yang dapat diubah

  • Layar Efek substituen, Pemutusan ikatan, Elektrofil dan nukleofil, Kestabilan zat antara
  • Substituen –H (acuan), –CH₃ (metil), –Cl (kloro), –NO₂ (nitro), –OH (hidroksi), –OCH₃ (metoksi)
  • Terikat pada Rantai jenuh –CH₂CH₂CH₃, Rantai C=C –CH=CH₂, Cincin benzena –C₆H₅
  • Efek Induktif, Mesomeri (resonansi), Hiperkonjugasi
  • Ikatan Cl–Cl (klorin), H–Br (hidrogen bromida), (CH₃)₃C–Br (2-bromo-2-metilpropana), H₃C–Li (metillitium)
  • Pemutusan Homolitik, Heterolitik: pasangan ke atom kiri, Heterolitik: pasangan ke atom kanan
  • Zat antara Karbokation, Radikal bebas, Karbanion
  • Karbon Metil, Primer (1°), Sekunder (2°), Tersier (3°)

Pertanyaan untuk dijelajahi

  1. Mengapa –OH menarik elektron di sepanjang rantai jenuh tetapi mendorong elektron ke cincin benzena?
  2. Pemutusan ikatan (CH₃)₃C–Br yang mana menghasilkan karbokation, dan mengapa arah itu lebih disukai?
  3. Mengapa urutan kestabilan karbanion berkebalikan dengan urutan kestabilan karbokation?