Efeitos eletrônicos – indutivo, mesomérico, hiperconjugação e intermediários de reação
QuímicaQuímica orgânicaIdades 17–18
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Explorador 2D: ligue –CH₃, –Cl, –NO₂, –OH ou –OCH₃ a uma cadeia saturada, a uma cadeia C=C ou a um anel benzênico e veja o efeito indutivo (+I, −I) ao longo das ligações σ, o efeito mesomérico com setas curvas e estruturas de ressonância, e a hiperconjugação das ligações C–H. Quebre ligações de forma homolítica ou heterolítica em radicais livres ou íons, classifique eletrófilos e nucleófilos e compare a estabilidade de carbocátions, radicais livres e carbânions, de metila a terciário.
Aula: Efeitos eletrônicos, reagentes e intermediários de reação
O que mostra
As reações orgânicas ficam mais fáceis de prever quando você sabe onde estão os elétrons. Esta simulação mostra lado a lado os três efeitos eletrônicos dos substituintes: o efeito indutivo ao longo das ligações σ, o efeito mesomérico (ressonância) desenhado com setas curvas e estruturas de ressonância, e a hiperconjugação das ligações C–H. Depois acompanha ligações se quebrando de forma homolítica em radicais livres ou heterolítica em íons, pede que você classifique eletrófilos e nucleófilos e compara a estabilidade de carbocátions, radicais livres e carbânions com dados reais. As estruturas são planas e simplificadas.
Como usar
Em Efeitos de substituintes, escolha Substituinte, Ligado a e Efeito; para o efeito mesomérico e a hiperconjugação, clique em Próximo ▶ para percorrer as estruturas até o híbrido de ressonância. Em Cisão de ligações, escolha Ligação e Cisão e clique em Quebrar ligação. Em Eletrófilos e nucleófilos, arraste cada espécie para uma caixa e verifique. Em Estabilidade de intermediários, escolha Intermediário e Carbono e clique em Registrar.
Parâmetros que você pode mudar
- Tela Efeitos de substituintes, Cisão de ligações, Eletrófilos e nucleófilos, Estabilidade de intermediários
- Substituinte –H (referência), –CH₃ (metil), –Cl (cloro), –NO₂ (nitro), –OH (hidróxi), –OCH₃ (metóxi)
- Ligado a Cadeia saturada –CH₂CH₂CH₃, Cadeia C=C –CH=CH₂, Anel benzênico –C₆H₅
- Efeito Indutivo, Mesomérico (ressonância), Hiperconjugação
- Ligação Cl–Cl (cloro), H–Br (brometo de hidrogênio), (CH₃)₃C–Br (2-bromo-2-metilpropano), H₃C–Li (metil-lítio)
- Cisão Homolítica, Heterolítica: par para o átomo da esquerda, Heterolítica: par para o átomo da direita
- Intermediário Carbocátion, Radical livre, Carbânion
- Carbono Metila, Primário (1°), Secundário (2°), Terciário (3°)
Perguntas para explorar
- Por que o –OH retira elétrons ao longo de uma cadeia saturada, mas doa elétrons a um anel benzênico?
- Qual cisão da ligação (CH₃)₃C–Br forma um carbocátion e por que esse sentido é favorecido?
- Por que a ordem de estabilidade dos carbânions é o inverso da dos carbocátions?
