الاستبدال بالجذور الحرة – هلجنة الألكانات
الكيمياءالكيمياء العضوية17–18 سنة
جارٍ التحميل…
سجّل الدخول للتشغيليشطر ضوء UV جزيئات Cl₂ أو Br₂ إلى جذور حرة تتفاعل مع الميثان أو الإيثان في سلسلة: البدء والانتشار والإنهاء، وتُرسم كل خطوة بأسهم نصف الرأس مع تغير المحتوى الحراري لها. غيّر نسبة الهالوجين : الألكان وشدة ضوء UV، وراقب تكوّن خليط النواتج من CH₃Cl إلى CCl₄، مع آثار من الإيثان ناتجة عن خطوة الإنهاء.
الدرس: الاستبدال بالجذور الحرة في الألكانات
ماذا تعرض
لا تتفاعل الألكانات مع الكلور أو البروم إلا في ضوء UV. يكسر الضوء الرابطة بين ذرتي الهالوجين بالانشطار المتجانس، فيتكوّن جذران حران لكل منهما إلكترون منفرد (البدء). ينتزع جذر الهالوجين ذرة H من الألكان فيتكوّن HX وجذر ألكيل، ثم يأخذ جذر الألكيل ذرة هالوجين من X₂ فيتجدد جذر الهالوجين (الانتشار)، لذا يمكن لفوتون واحد أن يُنتج جزيئات كثيرة من الناتج. وتتوقف السلسلة عندما يلتقي جذران (الإنهاء)، وهذا يفسر أيضًا وجود آثار من الإيثان. ويعطي الاستبدال المتكرر خليطًا من النواتج تتحكم فيه نسبة المتفاعلات.
طريقة الاستخدام
اختر «الهالوجين» و«الألكان»، واضبط «الهالوجين : الألكان» و«ضوء UV»، ثم اضغط «ابدأ». راقب الومضات في الوعاء، ولوحة الآلية لترى الخطوة التي حدثت للتو، والمخطط العمودي للنواتج. استخدم «خطوة واحدة» لتتبع الأحداث واحدًا واحدًا مع أسهمها نصف الرأس. قارن بين فائض كبير من الألكان وفائض كبير من الهالوجين، ثم أطفئ ضوء UV.
المعاملات القابلة للتغيير
- الهالوجين الكلور (Cl₂), البروم (Br₂)
- الألكان الميثان (CH₄), الإيثان (C₂H₆)
- نسبة الهالوجين : الألكان (عدد الجزيئات) 0.25–4
- شدة ضوء UV 0–100 %
أسئلة للاستكشاف
- لماذا لا يتفاعل خليط الميثان والكلور في الظلام؟
- كيف تغيّر نسبة الهالوجين : الألكان الناتج الذي يتكوّن بأكبر كمية؟
- لماذا يدعم وجود الإيثان بين النواتج آلية الجذور الحرة المتسلسلة؟
