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Radikalische Substitution – Halogenierung von Alkanen

ChemieOrganische ChemieAlter 17–18

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UV-Licht spaltet Cl₂ oder Br₂ in Radikale, die mit Methan oder Ethan in einer Kettenreaktion reagieren: Startreaktion, Kettenfortpflanzung und Kettenabbruch, jeder Schritt mit einhakigen Pfeilen und seiner Enthalpieänderung. Ändern Sie das Verhältnis Halogen : Alkan und die UV-Intensität und beobachten Sie, wie das Produktgemisch entsteht, von CH₃Cl bis CCl₄, mit Spuren von Ethan aus dem Kettenabbruch.

Lektion: Radikalische Substitution an Alkanen

Was sie zeigt

Alkane reagieren mit Chlor oder Brom nur unter UV-Licht. Das Licht spaltet die Halogen-Halogen-Bindung homolytisch, es entstehen zwei Radikale mit je einem ungepaarten Elektron (Startreaktion). Ein Halogenradikal entreißt dem Alkan ein H-Atom; es entstehen HX und ein Alkylradikal, das einem X₂-Molekül ein Halogenatom entzieht und so das Halogenradikal zurückbildet (Kettenfortpflanzung). Ein Photon kann so viele Produktmoleküle liefern. Die Kette endet, wenn zwei Radikale zusammentreffen (Kettenabbruch); das erklärt auch Spuren von Ethan. Weitere Substitution ergibt ein Produktgemisch, das vom Verhältnis der Edukte abhängt.

So funktioniert es

Wählen Sie Halogen und Alkan, stellen Sie das Verhältnis Halogen : Alkan und die Stärke des UV-Lichts ein und klicken Sie auf Start. Beobachten Sie die Lichtblitze im Gefäß, das Mechanismusfeld mit dem gerade abgelaufenen Schritt und das Balkendiagramm der Produkte. Mit Ein Schritt verfolgen Sie einzelne Ereignisse samt einhakigen Pfeilen. Vergleichen Sie einen großen Alkanüberschuss mit einem großen Halogenüberschuss und schalten Sie das UV-Licht aus.

Einstellbare Parameter

  • Halogen Chlor (Cl₂), Brom (Br₂)
  • Alkan Methan (CH₄), Ethan (C₂H₆)
  • Verhältnis Halogen : Alkan (Moleküle) 0,25–4
  • Stärke des UV-Lichts 0–100 %

Fragen zum Erkunden

  1. Warum reagiert ein Gemisch aus Methan und Chlor im Dunkeln nicht?
  2. Wie verändert das Verhältnis Halogen : Alkan, welches Produkt am meisten entsteht?
  3. Warum stützt Ethan unter den Produkten einen Radikalkettenmechanismus?

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