Substituição via radicais livres – halogenação de alcanos
QuímicaQuímica orgânicaIdades 17–18
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Entre para usarA luz UV quebra Cl₂ ou Br₂ em radicais, que reagem com metano ou etano em cadeia: iniciação, propagação e terminação, cada etapa desenhada com setas de meia-ponta e sua variação de entalpia. Mude a proporção halogênio : alcano e a intensidade UV e veja a mistura de produtos se formar, de CH₃Cl a CCl₄, com traços de etano vindos da terminação.
Aula: Substituição via radicais livres em alcanos
O que mostra
Os alcanos reagem com cloro ou bromo apenas sob luz UV. A luz quebra a ligação halogênio–halogênio por cisão homolítica, formando dois radicais, cada um com um elétron desemparelhado (iniciação). Um radical halogênio retira um átomo de H do alcano, formando HX e um radical alquila, que pega um átomo de halogênio do X₂ e regenera o radical halogênio (propagação); assim um fóton pode gerar muitas moléculas de produto. A cadeia para quando dois radicais se encontram (terminação), o que explica os traços de etano. Novas substituições dão uma mistura de produtos, controlada pela proporção dos reagentes.
Como usar
Escolha o Halogênio e o Alcano, ajuste a proporção Halogênio : alcano e a intensidade da luz UV e clique em Iniciar. Observe os clarões no recipiente, o painel do mecanismo com a etapa que acabou de ocorrer e o gráfico de barras dos produtos. Use Um passo para acompanhar eventos isolados com suas setas de meia-ponta. Compare um grande excesso de alcano com um grande excesso de halogênio e desligue a luz UV.
Parâmetros que você pode mudar
- Halogênio Cloro (Cl₂), Bromo (Br₂)
- Alcano Metano (CH₄), Etano (C₂H₆)
- Proporção halogênio : alcano (moléculas) 0,25–4
- Intensidade da luz UV 0–100 %
Perguntas para explorar
- Por que uma mistura de metano e cloro não reage no escuro?
- Como a proporção halogênio : alcano muda o produto formado em maior quantidade?
- Por que encontrar etano entre os produtos apoia um mecanismo radicalar em cadeia?
