Sustitución por radicales libres – halogenación de alcanos

Qué muestra

Los alcanos reaccionan con el cloro o el bromo solo con luz UV. La luz rompe el enlace halógeno–halógeno por ruptura homolítica y da dos radicales, cada uno con un electrón desapareado (iniciación). Un radical halógeno arranca un átomo de H al alcano, formando HX y un radical alquilo, que toma un átomo de halógeno del X₂ y regenera el radical halógeno (propagación), así que un fotón puede dar muchas moléculas de producto. La cadena se detiene cuando se encuentran dos radicales (terminación), lo que explica las trazas de etano. La sustitución sucesiva da una mezcla de productos que depende de la proporción de reactivos.

Cómo usarla

Elige el Halógeno y el Alcano, ajusta la proporción Halógeno : alcano y la intensidad de la luz UV, y pulsa Iniciar. Observa los destellos en el recipiente, el panel del mecanismo con la etapa que acaba de ocurrir y el gráfico de barras con los productos. Usa Un paso para seguir sucesos sueltos con sus flechas de media punta. Compara un gran exceso de alcano con un gran exceso de halógeno y apaga la luz UV.

Parámetros que puedes cambiar

• Halógeno Cloro (Cl₂), Bromo (Br₂)
• Alcano Metano (CH₄), Etano (C₂H₆)
• Proporción halógeno : alcano (moléculas) 0,25–4
• Intensidad de la luz UV 0–100 %

Preguntas para explorar

1. ¿Por qué una mezcla de metano y cloro no reacciona en la oscuridad?
2. ¿Cómo cambia la proporción halógeno : alcano el producto que más se forma?
3. ¿Por qué encontrar etano entre los productos apoya un mecanismo radicalario en cadena?