Substitution radicalaire – halogénation des alcanes

Ce qu’elle montre

Les alcanes ne réagissent avec le dichlore ou le dibrome que sous lumière UV. La lumière rompt la liaison halogène–halogène par rupture homolytique : on obtient deux radicaux portant chacun un électron célibataire (amorçage). Un radical halogène arrache un atome H à l’alcane, formant HX et un radical alkyle, qui prend un atome d’halogène à X₂ et régénère le radical halogène (propagation) ; un seul photon peut ainsi donner de nombreuses molécules de produit. La chaîne s’arrête quand deux radicaux se rencontrent (terminaison), ce qui explique les traces d’éthane. Les substitutions successives donnent un mélange de produits, contrôlé par le rapport des réactifs.

Mode d’emploi

Choisissez l’Halogène et l’Alcane, réglez le rapport Halogène : alcane et l’intensité de la lumière UV, puis cliquez sur Démarrer. Observez les éclairs dans le récipient, le panneau du mécanisme avec l’étape qui vient d’avoir lieu et le diagramme en barres des produits. Utilisez Une étape pour suivre des événements isolés avec leurs flèches demi-pointe. Comparez un grand excès d’alcane et un grand excès d’halogène, puis éteignez la lumière UV.

Paramètres modifiables

• Halogène Dichlore (Cl₂), Dibrome (Br₂)
• Alcane Méthane (CH₄), Éthane (C₂H₆)
• Rapport halogène : alcane (molécules) 0,25–4
• Intensité de la lumière UV 0–100 %

Questions à explorer

1. Pourquoi un mélange de méthane et de dichlore ne réagit-il pas dans l’obscurité ?
2. Comment le rapport halogène : alcane change-t-il le produit majoritaire ?
3. Pourquoi la présence d’éthane parmi les produits appuie-t-elle un mécanisme radicalaire en chaîne ?