الاستبدال مقابل الحذف – التنافس بين SN1 وSN2 وE1 وE2 في هاليدات الألكيل

ماذا تعرض

يمكن أن يتفاعل هاليد الألكيل مع نيوكليوفيل أو قاعدة بأربع طرق: SN2 (خطوة واحدة، هجوم من الخلف، انقلاب في التوزيع الفراغي)، وSN1 (عبر أيون كربونيوم مستو)، وE2 (خطوة واحدة تنزع فيها القاعدة ذرة هيدروجين β في الوضع المقابل)، وE1 (عبر أيون كربونيوم يفقد H⁺). ويتوقف المسار الغالب على بنية هاليد الألكيل، وقوة الكاشف وحجمه، والمذيب ودرجة الحرارة. ينتج الحذف ألكينًا، يكون غالبًا ألكين زايتسيف الأكثر استبدالًا، لكن القاعدة الضخمة تعطي أساسًا ألكين هوفمان الأقل استبدالًا. النسب المئوية مأخوذة من نموذج تقريبي للسرعات وتبيّن الاتجاهات، لا مردودًا مقيسًا.

طريقة الاستخدام

اختر «هاليد الألكيل» و«الكاشف» و«المذيب»، ثم اسحب منزلق «درجة الحرارة» ولاحظ تغيّر المخطط الشريطي ومنحنى درجة الحرارة. اضغط SN2 أو SN1 أو E2 أو E1 (أو اضغط شريطًا) لعرض الآلية متحركة، مع «إيقاف مؤقت» و«إعادة الضبط». اقرأ جدول النواتج لتعرف أي ألكين هو ناتج زايتسيف وأيها ناتج هوفمان، وغيّر شرطًا واحدًا في كل مرة.

المعاملات القابلة للتغيير

• هاليد الألكيل أولي: 1-بروموبيوتان, ثانوي: 2-بروموبيوتان, ثالثي: 2-برومو-2-ميثيل بيوتان
• الكاشف CN⁻: نيوكليوفيل قوي، قاعدة ضعيفة, OH⁻: نيوكليوفيل قوي، قاعدة قوية, (CH₃)₃CO⁻: قاعدة قوية ضخمة, H₂O: نيوكليوفيل ضعيف، قاعدة ضعيفة
• المذيب الماء (قطبي بروتوني), الإيثانول (قطبي بروتوني), DMSO (قطبي لابروتوني)
• درجة الحرارة 20–100 °C

أسئلة للاستكشاف

1. لماذا لا يتفاعل 2-برومو-2-ميثيل بيوتان بآلية SN2 حتى مع نيوكليوفيل قوي؟
2. كيف يغيّر استبدال (CH₃)₃CO⁻ بـ OH⁻ الألكين الرئيسي الناتج من 2-بروموبيوتان، ولماذا؟
3. هل يزيد رفع درجة الحرارة نصيب الحذف أم يقلله، وكيف تفسر الإنتروبيا ذلك؟