Esterificação reversível e teste do espelho de prata
QuímicaQuímica orgânicaIdades 16–17Laboratório virtual
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Modo esterificação: um ácido carboxílico e um álcool se encontram num tubo de ensaio com H₂SO₄ concentrado como catalisador; formam-se moléculas de éster e de água até a reação se estabilizar no equilíbrio, e mudar a proporção em mol álcool : ácido recalcula o rendimento a partir da constante de equilíbrio K = 4, com uma barra de rendimento ao vivo. Modo espelho de prata: aqueça brandamente um composto carbonílico com o reagente de Tollens – o aldeído deposita uma camada de prata brilhante na parede do tubo, a cetona não – junto com a equação e a massa de Ag produzida.
Aula: Esterificação de ácidos carboxílicos; reação do espelho de prata dos aldeídos com o reagente de Tollens
O que mostra
Aqui se comparam duas reações de compostos carbonílicos. A esterificação do ácido acético (etanoico) com etanol ou metanol é reversível: com K = 4, quantidades iguais de ácido e álcool convertem só cerca de dois terços do ácido, e um excesso de álcool aumenta o rendimento. No teste do espelho de prata, o reagente de Tollens, [Ag(NH₃)₂]⁺, oxida o aldeído enquanto o Ag⁺ é reduzido a prata metálica; cetonas como a acetona não têm H no carbono da carbonila e não formam espelho. O formaldeído produz o dobro de prata por mol que o acetaldeído porque é oxidado até carbonato.
Como usar
Coloque a Reação em esterificação, escolha o Álcool, mude os Mols de álcool por mol de ácido e ligue ou desligue o Catalisador H₂SO₄ concentrado; clique em Executar e veja a barra de rendimento se estabilizar no equilíbrio. Mude a Reação para o teste do espelho de prata, escolha um Composto carbonílico e clique em Executar para aquecê-lo com o reagente de Tollens; compare se o espelho se forma e a massa de Ag obtida a partir de 1 mol.
Parâmetros que você pode mudar
- Reação Esterificação (ácido + álcool), Teste do espelho de prata (Tollens)
- Álcool (esterificação) Etanol C₂H₅OH, Metanol CH₃OH
- Mols de álcool por mol de ácido 0,5–4 mol
- Catalisador H₂SO₄ concentrado
- Composto carbonílico (espelho de prata) Acetaldeído CH₃CHO, Formaldeído HCHO, Acetona CH₃COCH₃
Perguntas para explorar
- Por que a esterificação nunca chega a 100% de rendimento, e como isso muda usando 3 mol de álcool por mol de ácido?
- O reagente de Tollens consegue distinguir acetaldeído de acetona? O que você observaria em cada tubo?
- Por que 1 mol de formaldeído produz 4 mol de Ag, enquanto 1 mol de acetaldeído produz apenas 2 mol?
