Esterificación reversible y prueba del espejo de plata
QuímicaQuímica orgánicaEdades 16–17Laboratorio virtual
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Modo esterificación: un ácido carboxílico y un alcohol se encuentran en un tubo de ensayo con H₂SO₄ concentrado como catalizador; se forman moléculas de éster y de agua hasta que la reacción se estabiliza en el equilibrio, y al cambiar la proporción molar alcohol : ácido se recalcula el rendimiento a partir de la constante de equilibrio K = 4, con una barra de rendimiento en tiempo real. Modo espejo de plata: calienta suavemente un compuesto carbonílico con el reactivo de Tollens; un aldehído deposita una capa de plata brillante en la pared del tubo y una cetona no, junto con la ecuación y la masa de Ag obtenida.
Lección: Esterificación de los ácidos carboxílicos; reacción del espejo de plata de los aldehídos con el reactivo de Tollens
Qué muestra
Aquí se comparan dos reacciones de los compuestos carbonílicos. La esterificación del ácido acético (etanoico) con etanol o metanol es reversible: con K = 4, cantidades iguales de ácido y alcohol solo convierten unos dos tercios del ácido, y un exceso de alcohol aumenta el rendimiento. En la prueba del espejo de plata, el reactivo de Tollens, [Ag(NH₃)₂]⁺, oxida al aldehído mientras el Ag⁺ se reduce a plata metálica; las cetonas como la acetona no tienen H en el carbono carbonílico y no dan espejo. El formaldehído da el doble de plata por mol que el acetaldehído porque se oxida hasta carbonato.
Cómo usarla
Pon la Reacción en esterificación, elige el Alcohol, cambia los Moles de alcohol por mol de ácido y activa o desactiva el Catalizador H₂SO₄ concentrado; pulsa Ejecutar y observa cómo la barra de rendimiento se estabiliza en el equilibrio. Cambia la Reacción a la prueba del espejo de plata, elige un Compuesto carbonílico y pulsa Ejecutar para calentarlo con el reactivo de Tollens; compara si se forma espejo y la masa de Ag obtenida a partir de 1 mol.
Parámetros que puedes cambiar
- Reacción Esterificación (ácido + alcohol), Prueba del espejo de plata (Tollens)
- Alcohol (esterificación) Etanol C₂H₅OH, Metanol CH₃OH
- Moles de alcohol por mol de ácido 0,5–4 mol
- Catalizador H₂SO₄ concentrado
- Compuesto carbonílico (espejo de plata) Acetaldehído CH₃CHO, Formaldehído HCHO, Acetona CH₃COCH₃
Preguntas para explorar
- ¿Por qué la esterificación nunca alcanza el 100% de rendimiento y cómo cambia al usar 3 mol de alcohol por mol de ácido?
- ¿Puede el reactivo de Tollens distinguir el acetaldehído de la acetona y qué observarías en cada tubo?
- ¿Por qué 1 mol de formaldehído produce 4 mol de Ag, mientras que 1 mol de acetaldehído produce solo 2 mol?
