Umkehrbare Veresterung und Silberspiegelprobe
ChemieOrganische ChemieAlter 16–17Virtuelles Labor
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Als Nächstes in Organische Chemie
Modus Veresterung: Eine Carbonsäure und ein Alkohol treffen im Reagenzglas mit konzentrierter H₂SO₄ als Katalysator aufeinander; Ester- und Wassermoleküle bilden sich, bis sich das Gleichgewicht einstellt, und eine Änderung des Stoffmengenverhältnisses Alkohol : Säure berechnet die Ausbeute aus der Gleichgewichtskonstante K = 4 neu, mit einem Live-Ausbeutebalken. Modus Silberspiegel: Erwärmen Sie eine Carbonylverbindung vorsichtig mit Tollens-Reagenz – ein Aldehyd scheidet einen glänzenden Silberbelag an der Glaswand ab, ein Keton nicht – dazu die Reaktionsgleichung und die entstehende Masse Ag.
Lektion: Veresterung von Carbonsäuren; Silberspiegelprobe von Aldehyden mit Tollens-Reagenz
Was sie zeigt
Hier werden zwei Reaktionen von Carbonylverbindungen verglichen. Die Veresterung von Essigsäure (Ethansäure) mit Ethanol oder Methanol ist umkehrbar: Bei K = 4 setzen gleiche Stoffmengen Säure und Alkohol nur etwa zwei Drittel der Säure um, ein Alkoholüberschuss erhöht die Ausbeute. Bei der Silberspiegelprobe oxidiert das Tollens-Reagenz, [Ag(NH₃)₂]⁺, einen Aldehyd, während Ag⁺ zu metallischem Silber reduziert wird; Ketone wie Aceton tragen kein H am Carbonyl-C-Atom und bilden keinen Spiegel. Formaldehyd liefert pro Mol doppelt so viel Silber wie Acetaldehyd, weil er bis zum Carbonat oxidiert wird.
So funktioniert es
Stellen Sie die Reaktion auf Veresterung, wählen Sie den Alkohol, ändern Sie die Stoffmenge Alkohol pro mol Säure und schalten Sie den Katalysator konz. H₂SO₄ ein oder aus; klicken Sie auf Starten und beobachten Sie, wie sich der Ausbeutebalken im Gleichgewicht einpendelt. Wechseln Sie dann zur Silberspiegelprobe, wählen Sie eine Carbonylverbindung und klicken Sie auf Starten, um sie mit Tollens-Reagenz zu erwärmen; vergleichen Sie, ob ein Spiegel entsteht und wie viel Ag aus 1 mol gebildet wird.
Einstellbare Parameter
- Reaktion Veresterung (Säure + Alkohol), Silberspiegelprobe (Tollens)
- Alkohol (Veresterung) Ethanol C₂H₅OH, Methanol CH₃OH
- Stoffmenge Alkohol pro mol Säure 0,5–4 mol
- Katalysator konz. H₂SO₄
- Carbonylverbindung (Silberspiegelprobe) Acetaldehyd CH₃CHO, Formaldehyd HCHO, Aceton CH₃COCH₃
Fragen zum Erkunden
- Warum erreicht die Veresterung nie 100 % Ausbeute, und was ändert sich mit 3 mol Alkohol pro mol Säure?
- Lässt sich Acetaldehyd mit Tollens-Reagenz von Aceton unterscheiden, und was beobachten Sie in jedem Reagenzglas?
- Warum liefert 1 mol Formaldehyd 4 mol Ag, 1 mol Acetaldehyd dagegen nur 2 mol?
