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Estérification réversible et test du miroir d’argent

ChimieChimie organique16–17 ansLaboratoire virtuel

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Mode estérification : un acide carboxylique et un alcool réagissent dans un tube à essai avec H₂SO₄ concentré comme catalyseur ; des molécules d’ester et d’eau se forment jusqu’à l’équilibre, et modifier le rapport molaire alcool : acide recalcule le rendement à partir de la constante d’équilibre K = 4, avec une barre de rendement en direct. Mode miroir d’argent : chauffez doucement un composé carbonylé avec le réactif de Tollens – un aldéhyde dépose une couche d’argent brillante sur la paroi du tube, une cétone non – avec l’équation et la masse d’Ag produite.

Leçon : Estérification des acides carboxyliques ; réaction du miroir d’argent des aldéhydes avec le réactif de Tollens

Ce qu’elle montre

Deux réactions des composés carbonylés sont comparées ici. L’estérification de l’acide éthanoïque (acétique) par l’éthanol ou le méthanol est réversible : avec K = 4, des quantités égales d’acide et d’alcool ne convertissent qu’environ deux tiers de l’acide, et un excès d’alcool augmente le rendement. Dans le test du miroir d’argent, le réactif de Tollens, [Ag(NH₃)₂]⁺, oxyde l’aldéhyde tandis que Ag⁺ est réduit en argent métallique ; les cétones comme la propanone n’ont pas de H sur le carbone du carbonyle et ne donnent pas de miroir. Le méthanal fournit deux fois plus d’argent par mole que l’éthanal, car il est oxydé jusqu’au carbonate.

Mode d’emploi

Réglez la Réaction sur l’estérification, choisissez l’Alcool, modifiez les Moles d’alcool par mole d’acide et activez ou non le Catalyseur H₂SO₄ concentré ; cliquez sur Lancer et regardez la barre de rendement se stabiliser à l’équilibre. Passez la Réaction au miroir d’argent, choisissez un Composé carbonylé et cliquez sur Lancer pour le chauffer avec le réactif de Tollens ; comparez la formation ou non du miroir et la masse d’Ag obtenue pour 1 mol.

Paramètres modifiables

  • Réaction Estérification (acide + alcool), Miroir d’argent (Tollens)
  • Alcool (estérification) Éthanol C₂H₅OH, Méthanol CH₃OH
  • Moles d’alcool par mole d’acide 0,5–4 mol
  • Catalyseur H₂SO₄ concentré
  • Composé carbonylé (miroir d’argent) Éthanal CH₃CHO, Méthanal HCHO, Propanone (acétone) CH₃COCH₃

Questions à explorer

  1. Pourquoi l’estérification n’atteint-elle jamais 100 % de rendement, et que change l’emploi de 3 mol d’alcool par mole d’acide ?
  2. Le réactif de Tollens permet-il de distinguer l’éthanal de la propanone, et qu’observeriez-vous dans chaque tube ?
  3. Pourquoi 1 mol de méthanal donne-t-elle 4 mol d’Ag, alors que 1 mol d’éthanal n’en donne que 2 ?

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