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Substitution oder Eliminierung – Konkurrenz von SN1, SN2, E1 und E2 bei Halogenalkanen

ChemieOrganische ChemieAlter 16–17

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Wählen Sie ein primäres, sekundäres oder tertiäres Halogenalkan, ein Reagenz (starkes Nukleophil, starke Base, sperrige Base oder schwaches Nukleophil), ein Lösungsmittel und eine Temperatur und sehen Sie, welcher Weg gewinnt: SN2, SN1, E2 oder E1. Die Simulation zeigt das Produktverhältnis, das Carbokation als Zwischenstufe, das Saytzeff- oder Hofmann-Alken und eine Animation jedes Mechanismus.

Lektion: Halogenalkane: nukleophile Substitution und Eliminierung (Saytzeff-Regel)

Was sie zeigt

Ein Halogenalkan kann mit einem Nukleophil oder einer Base auf vier Wegen reagieren: SN2 (ein Schritt, Rückseitenangriff, Inversion), SN1 (über ein planares Carbokation), E2 (ein Schritt, die Base entfernt ein anti-ständiges β-Wasserstoffatom) und E1 (über ein Carbokation, das H⁺ abgibt). Welcher Weg gewinnt, hängt vom Bau des Halogenalkans, von Stärke und Größe des Reagenzes, vom Lösungsmittel und von der Temperatur ab. Die Eliminierung liefert ein Alken: meist das höher substituierte Saytzeff-Alken, mit einer sperrigen Base jedoch überwiegend das weniger substituierte Hofmann-Alken. Die Prozentwerte stammen aus einem Näherungsmodell und zeigen Trends, keine gemessenen Ausbeuten.

So funktioniert es

Wählen Sie Halogenalkan, Reagenz und Lösungsmittel, ziehen Sie dann den Regler Temperatur und beobachten Sie Balkendiagramm und Temperaturgraph. Mit SN2, SN1, E2 oder E1 (oder durch Tippen auf einen Balken) starten Sie die Animation des Mechanismus, dazu gibt es Pause und Zurücksetzen. In der Produkttabelle sehen Sie, welches Alken das Saytzeff- oder Hofmann-Produkt ist. Ändern Sie jeweils nur eine Bedingung.

Einstellbare Parameter

  • Halogenalkan Primär: 1-Brombutan, Sekundär: 2-Brombutan, Tertiär: 2-Brom-2-methylbutan
  • Reagenz CN⁻: starkes Nukleophil, schwache Base, OH⁻: starkes Nukleophil, starke Base, (CH₃)₃CO⁻: starke, sperrige Base, H₂O: schwaches Nukleophil, schwache Base
  • Lösungsmittel Wasser (polar protisch), Ethanol (polar protisch), DMSO (polar aprotisch)
  • Temperatur 20–100 °C

Fragen zum Erkunden

  1. Warum reagiert 2-Brom-2-methylbutan selbst mit einem starken Nukleophil nicht nach SN2?
  2. Wie ändert sich das Hauptalken aus 2-Brombutan, wenn Sie OH⁻ durch (CH₃)₃CO⁻ ersetzen, und warum?
  3. Steigt oder sinkt der Anteil der Eliminierung mit der Temperatur, und wie erklärt die Entropie das?

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