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Substitution ou élimination – compétition SN1, SN2, E1 et E2 chez les halogénoalcanes

ChimieChimie organique16–17 ans

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Choisissez un halogénoalcane primaire, secondaire ou tertiaire, un réactif (nucléophile fort, base forte, base encombrée ou nucléophile faible), un solvant et une température, et voyez quelle voie l'emporte : SN2, SN1, E2 ou E1. La simulation affiche la proportion des produits, le carbocation intermédiaire, l'alcène de Zaïtsev ou de Hofmann et une animation de chaque mécanisme.

Leçon : Halogénoalcanes : substitution nucléophile et élimination (règle de Zaïtsev)

Ce qu’elle montre

Un halogénoalcane peut réagir avec un nucléophile ou une base selon quatre voies : SN2 (une étape, attaque par l'arrière, inversion), SN1 (via un carbocation plan), E2 (une étape, la base arrache un hydrogène β en position anti) et E1 (via un carbocation qui perd H⁺). La voie qui l'emporte dépend de la structure de l'halogénoalcane, de la force et de la taille du réactif, du solvant et de la température. L'élimination donne un alcène : en général l'alcène de Zaïtsev, plus substitué, mais une base encombrée donne surtout l'alcène de Hofmann, moins substitué. Les pourcentages viennent d'un modèle approché de vitesses et montrent des tendances, pas des rendements mesurés.

Mode d’emploi

Choisissez l'Halogénoalcane, le Réactif et le Solvant, puis faites glisser le curseur Température et observez le diagramme en barres et le graphique de température. Cliquez sur SN2, SN1, E2 ou E1 (ou touchez une barre) pour animer ce mécanisme, avec Pause et Réinitialiser. Lisez le tableau des produits pour repérer l'alcène de Zaïtsev ou de Hofmann, et ne changez qu'une condition à la fois.

Paramètres modifiables

  • Halogénoalcane Primaire : 1-bromobutane, Secondaire : 2-bromobutane, Tertiaire : 2-bromo-2-méthylbutane
  • Réactif CN⁻ : nucléophile fort, base faible, OH⁻ : nucléophile fort, base forte, (CH₃)₃CO⁻ : base forte et encombrée, H₂O : nucléophile faible, base faible
  • Solvant Eau (polaire protique), Éthanol (polaire protique), DMSO (polaire aprotique)
  • Température 20–100 °C

Questions à explorer

  1. Pourquoi le 2-bromo-2-méthylbutane ne réagit-il pas par SN2, même avec un nucléophile fort ?
  2. Comment l'alcène principal issu du 2-bromobutane change-t-il si vous remplacez OH⁻ par (CH₃)₃CO⁻, et pourquoi ?
  3. Une hausse de température augmente-t-elle ou diminue-t-elle la part d'élimination, et comment l'entropie l'explique-t-elle ?

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